Telluropyrylium

chemická sloučenina

Telluropyrylium je kation se vzorcem C5H5Te+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen tellurem.[1][2]

Telluropyrylium
Obecné
Systematický názevtelluropyrylium
Ostatní názvytelluropyranium
Sumární vzorecC5H5Te+
Identifikace
SMILESC1=CC=[Te+]C=C1
InChIInChI=1S/C5H5Te/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1
Vlastnosti
Molární hmotnost192,69 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Názvosloví a číslování

editovat

Tento ion byl původně nazýván tellurapyrylium, což byl však zavádějící název, protože předpona „tellura“ označuje, že tellur nahrazuje atom uhlíku, ve skutečnosti nahrazuje atom kyslíku pyryliového iontu.[1] V Hantzschově-Widmanově názvosloví se používá název tellurinium.

Při číslování telluropyryliového kruhu má atom telluru číslo 1 a uhlíkové atomy se číslují 2 až 6. Polohy vedle chalkogenu, s čísly 2 a 6, se také často označují α, dvě sousední (3 a 5) jako β a protilehlému uhlíku v pozici 4 se přiřazuje písmeno γ.[1]

Výskyt

editovat

Protože je telluropyrylium kladně nabité, tak vyvtáří soli s nenukleofilními anionty, například chloristany, tetrafluorboritany, fluorsulfonáty a hexafluorfosforečnany.[1]

Vlastnosti

editovat

Kladný náboj se nenachází pouze na atomu telluru, ale je rozdělen mezi několik rezonančních struktur, takže se nachází částečný kladný náboj i v polohách α a γ. Nukleofilní ataky probíhají právě na těchto uhlíkových atomech.[1]

Tvar molekuly telluropyrylia není přesně šestiúhelníkový, protože vazby na atom telluru mají délky okolo 206,8 pm a vazby mezi uhlíky jsou přibližně 140 pm dlouhé. Vazebný úhel na atomu telluru činí 94°, úhly mezi α a γ uhlíky jsou kolem 122° a u polohy β činí 129°. Celý cyklus vytváří lodičkovou konformaci s úhlem 8,7° na ose Te-γ (tyto hodnoty odpovídají krystalové struktuře monomethinfluoroboritanu tetrafenyltelluropyrylium-pyrylia).

Podobné sloučeniny

editovat

Ke kondenzovaným cyklům obsahujícím telluropyryliový kruh patří mimo jiné tellurochromenylium, telluroflavylium a telluroxanthylium.[1]

Související články

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Telluropyrylium na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f Giancarlo Doddi; Gianfranco Ercolani. Thiopyrylium, Selenopyrylium, and Telluropyrylium Salts. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994, s. 65–195. Dostupné online. ISBN 9780120207602. DOI 10.1016/S0065-2725(08)60182-8. 
  2. Toyonari Sugimoto. Reactions of Pyrylium, Thiopyrylium and Selenopyrylium Salts and Their Application to Synthetic Utility. Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. 1981, s. 1–13. DOI 10.5059/yukigoseikyokaishi.39.1.