Borabenzen

Borabenzen je hypotetická heterocyklická sloučenina, analog pyridinu, který má dusíkový atom nahrazen atomem boru, se vzorcem C₅H₅B. Na rozdíl od podobné a velmi stabilní molekuly benzenu má borabenzen nízkou elektronovou hustotu. Podobné borabenzenům jsou boratabenzenové (boranuidabenzenové) anionty, jejichž základní molekula má vzorec [C₅H₅BH]⁻.

Borabenzen
Model molekuly
Obecné
Systematický název	borinin
Sumární vzorec	C5H5B
Identifikace
Registrační číslo CAS	31029-61-5
PubChem	10899214
SMILES	B1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C5H5B/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	75,90 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adukty

Bylo izolováno několik aduktů borabenzenu s Lewisovými zásadami. Protože samotný borabenzen nelze získat, tak musejí být připravovány nepřímými metodami; například reakcí 4-silyl-1-methoxyboracyklohexadienu s pyridinem:

C₅H₅N + MeOBC₅H₅SiMe₃ → C₅H₅N-BC₅H₅ + MeOSiMe₃

Adukt s pyridinem (C₅H₅N-BC₅H₅) má podobnou strukturu jako bifenyl.

Na rozdíl od bezbarvého bifenylu má tato látka žluté zbarvení, což ukazuje na rozdílnou elektronovou strukturu. Vazba pyridinu je velmi pevná, nebyla pozorována přeměna na volný pyridin, a to ani při vyšších teplotách.

Adukty borabenzenu s pyridinem a trifenylfosfinem

Adukt borabenzenu a pyridinu se chová jako dien, nikoliv jako analog bifenylu, a může vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí.

Odkazy

Související články

• Borazin

• Šestičlenné aromatické cykly s jedním atomem uhlíku nahrazeným jinou skupinou: silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Borabenzen na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borabenzene na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie