Pyridinium
Pyridinium je kation se vzorcem (C5H5NH)+, konjugovaná kyselina pyridinu. Jsou také známy kationty odvozené od substituovaných pyridinů, jako jsou pikoliny, lutidiny a kolidiny. Pyridinium a jeho substituované deriváty se připravují reakcemi příslušných pyridinů s kyselinami.[1]
| Pyridinium | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | pyridin-1-ium |
| Anglický název | 2-methoxypropene |
| Sumární vzorec | C5H5N+ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 16969-45-2 |
| PubChem | 4989215 |
| SMILES | c1cc[nH+]cc1 |
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 79,099 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Protože pyridin je v chemických reakcích častou zásadou, tak se pyridiniové soli vytvářejí při mnoha acidobazických reakcích. Obvykle jsou nerozpustné v organických rozpouštědlech, takže srážení pyridiniových komplexů ukazuje na probíhající reakci.
Pyridiniový ion je aromatický[2] a izoelektronický s benzenem.
N-alkylpyridiniové kationty
editovat
Nahrazením kyselého protonu alkylovými skupinami vznikají N-alkylpyridiniové ionty, jako je například N-methylpyridinium ([C5H5NCH3]+). Tyto ionty se vyskytují jako elektrofilní meziprodukty organických syntetických reakcí, kde vytváří nearomatické dihydropyridiny.[3][4]
Významnou sloučeninou obsahující pyridiniové kationty je herbicid paraquat.[5]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyridinium na anglické Wikipedii.
- ↑ George A. Olah; Michael Watkins. Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Organic Syntheses. 1978, s. 75. DOI 10.15227/orgsyn.058.0075.
- ↑ Alex Roche. Aromatic Compounds [online]. Dostupné online.
- ↑ Thiago A. Grigolo; Ariana R. Subhit; Joel M. Smith. Regioselective Asymmetric Alkynylation of N-Alkyl Pyridiniums. Organic Letters. 2021-09-03, s. 6703–6708. Dostupné online. ISSN 1523-7060. DOI 10.1021/acs.orglett.1c02276.
- ↑ Brian J. Knight; Zachary A. Tolchin; Joel M. Smith. A predictive model for additions to N-alkyl pyridiniums. Chemical Communications. 2021-03-11, s. 2693–2696. Dostupné online. ISSN 1364-548X. DOI 10.1039/D1CC00056J.
- ↑ SHIMIZU, Shinkichi; WATANABE, Nanao; KATAOKA, Toshiaki. Pyridine and Pyridine Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a22_399. S. a22_399. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a22_399.