Pyridinium je kation se vzorcem (C5H5NH)+, konjugovaná kyselina pyridinu. Jsou také známy kationty odvozené od substituovaných pyridinů, jako jsou pikoliny, lutidiny a kolidiny. Pyridinium a jeho substituované deriváty se připravují reakcemi příslušných pyridinů s kyselinami.[1]

Pyridinium
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevpyridin-1-ium
Anglický název2-methoxypropene
Sumární vzorecC5H5N+
Identifikace
Registrační číslo CAS16969-45-2
PubChem4989215
SMILESc1cc[nH+]cc1
InChIInChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
Vlastnosti
Molární hmotnost79,099 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Protože pyridin je v chemických reakcích častou zásadou, tak se pyridiniové soli vytvářejí při mnoha acidobazických reakcích. Obvykle jsou nerozpustné v organických rozpouštědlech, takže srážení pyridiniových komplexů ukazuje na probíhající reakci.

Pyridiniový ion je aromatický[2] a izoelektronickýbenzenem.

N-alkylpyridiniové kationty

editovat
 
Nikotinamidadenindinukleotid je N-alkylpyridiniovým kationtem vyskytujícím se v živých organismech.

Nahrazením kyselého protonu alkylovými skupinami vznikají N-alkylpyridiniové ionty, jako je například N-methylpyridinium ([C5H5NCH3]+). Tyto ionty se vyskytují jako elektrofilní meziprodukty organických syntetických reakcí, kde vytváří nearomatické dihydropyridiny.[3][4]

Významnou sloučeninou obsahující pyridiniové kationty je herbicid paraquat.[5]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyridinium na anglické Wikipedii.

  1. George A. Olah; Michael Watkins. Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Organic Syntheses. 1978, s. 75. DOI 10.15227/orgsyn.058.0075. 
  2. Alex Roche. Aromatic Compounds [online]. Dostupné online. 
  3. Thiago A. Grigolo; Ariana R. Subhit; Joel M. Smith. Regioselective Asymmetric Alkynylation of N-Alkyl Pyridiniums. Organic Letters. 2021-09-03, s. 6703–6708. Dostupné online. ISSN 1523-7060. DOI 10.1021/acs.orglett.1c02276. 
  4. Brian J. Knight; Zachary A. Tolchin; Joel M. Smith. A predictive model for additions to N-alkyl pyridiniums. Chemical Communications. 2021-03-11, s. 2693–2696. Dostupné online. ISSN 1364-548X. DOI 10.1039/D1CC00056J. 
  5. SHIMIZU, Shinkichi; WATANABE, Nanao; KATAOKA, Toshiaki. Pyridine and Pyridine Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a22_399. S. a22_399. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a22_399. 

Související články

editovat