Olympicen

chemická sloučenina

Olympicen je polyaromatický uhlovodík s pěti šestičlennými kruhy, z nichž jsou čtyři benzenová jádra, v cyklu spojenými do tvaru olympijských kruhů.

Olympicen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název
Ostatní názvy 6H-benzo[cd]pyren
Sumární vzorec C19H12
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
ChEBI
SMILES C1C=C2C=CC3=C4C2=C5C1=CC=CC5=CC4=CC=C3
InChI 1/C19H12/c1-3-12-7-9-14-10-8-13-4-2-6-16-11-15(5-1)17(12)19(14)18(13)16/h1-10H,11H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 240,299 g/mol
Teplota varu 511,754 °C (784,904 K)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 254,195 °C (527,345 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Olympijské kruhy

Tato molekula byla v březnu 2010 navržena Grahamem Richardsem z  Oxfordské univerzity a Antonym Williamsem jako způsob oslavy letních olympijských her 2012. Poprvé ji syntetizovali Anish Mistry a David Fox z Univerzity ve Warwicku ve Spojeném království.[1][2][3] Relativní energie olympicenu a jeho izomerů poprvé předpověděli na základě kvantových výpočtů elektronové struktury Andrew Valentine a David Mazziotti z Chicagské univerzity.[4]

SyntézaEditovat

Syntéza olympicenu začíná Wittigovou reakcí karbaldehydu pyrenu. K získání potřebného ylidu se využívá reakce trifenylfosfinuethylbromacetátem za vzniku fosfoniové soli; po působení slabé zásady na tuto sůl následně může reagovat s aldehydem v toluenu. Po hydrogenaci α,β nenasycené karbonylové sloučeniny za použití vodíku a palladiaethylacetátu je ester přeměněn na acylchlorid reakcí kyseliny s hydroxidem sodným a vzniklé soli s thionylchloridem. Friedelovou-Craftsovou reakcí za použití chloridu hlinitéhodichlormethanu vzniká keton. Redukcí tohoto ketonu hydridem lithno-hlinitým se získá alkohol 3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-ol, jenž reaguje s kyselinou ve formě iontoměničové pryskyřice, čímž se získá výsledný produkt.[5]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Olympicene na anglické Wikipedii.

  1. WILLIAMS, A. J. The Story of Olympicene from Concept to Completion [online]. Royal Society of Chemistry, 27 May 2012 [cit. 2012-05-28]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. MISTRY, A. Dehydration of 3,4-dihydro-5H-Benzo[cd]pyren-5-ol; 6H-Benzo[cd]pyrene [online]. Royal Society of Chemistry, 31 May 2012 [cit. 2016-01-03]. Dostupné online. DOI:10.1039/SP542. (anglicky) 
  3. WILLIAMS, A. J. Step by Step to the Synthesis of Olympicene [online]. Royal Society of Chemistry, 14 March 2012 [cit. 2012-06-06]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. VALENTINE, A. J. S.; MAZZIOTTI, D. A. Theoretical Prediction of the Structures and Energies of Olympicene and its Isomers. J. Phys. Chem. A. 2013, s. 9746–9752. DOI:10.1021/jp312384b. (anglicky) 
  5. MISTRY, A.; MORETON, B.; SCHULER, B.; MOHN, F.; MEYER, G.; GROSS, L.; WILLIAMS, A.J. The Synthesis and STM/AFM Imaging of ‘Olympicene’ Benzo[cd]pyrenes. Chemistry, A European Journal. 2014, s. 2011–2018. DOI:10.1002/chem.201404877. (anglicky) 

Externí odkazyEditovat