N-methylmorfolin-N-oxid
N-methylmorfolin-N-oxid, zkráceně NMO nebo NMMO, je organická sloučenina, heterocyklický aminoxid, derivát morfolinu. Má využití v organické chemii, kde slouží jako kooxidant a katalyzátor oxidací oxidem osmičelým, jako jsou Sharplessovy asymetrické dihydroxylace, a ruthenistanem tetrapropylamonným.[2] NMO je komerčně dostupný jako monohydrát, C5H11NO2·H2O, i v bezvodé podobě. Monohydrát slouží jako rozpouštědlo celulózy při výrobě lyocellových vláken.
| N-methylmorfolin-N-oxid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-methylmorfolin-N-oxid |
| Sumární vzorec | C5H11NO2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| SMILES | C[N+]1(CCOCC1)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 117,15 g/mol |
| Teplota tání | 180 až 184 °C (453 až 457 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS03  GHS07  GHS08 | |
| H-věty | H228 H272 H315 H319 H335 H361 H361f[1] |
| P-věty | P201 P202 P210 P220 P221 P240 P241 P261 P264 P271 P280 P281 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Použití
editovatRozpouštědlo celulózy
editovatMonohydrát NMMO rozpouští celulózu; této vlastnosti se využívá při výrobě lyocellových vláken.[3] Po rozpuštění se celulóza zpětně vysráží přidáním vody, čímž vzniknou vlákna; proces se podobá výrobě viskózy, kde se celulóza stává rozpustnou po přeměně na xantáty. U NMMO se nepozměňuje složení celulózy a vytváří se stejnorodý roztok polymeru. Vzniklé vlákno se podobá viskóze. Po přidání vody se celulóza vysráží, proces je tak citlivý na přítomnost vody.[4]
Ve většině ostatních rozpouštědel se celulóza nerozpouští, protože má silnou síť mezimolekulových vodíkových vazeb, která jsou vůči rozpouštědlům odolná. NMMO dokáže tyto sítě narušit; podobnou vlastnost má ještě několik dalších látek, například roztok chloridu lithného v dimethylacetamidu a některé hydrofilní iontové kapaliny.
Rozpouštění skleroproteinů
editovatNMMO má také využití při rozpouštění skleroproteinů. K rozpouštění dochází v místech, která jsou homogennější a obsahují zbytky glycinu a alaninu s menším podílem ostatních aminokyselin. Mechanismus, kterým NMMO rozpouští skleroproteiny, není dobře znám, funguje však i u jiných podobných sloučenin s amidovými vazbami, jako jsou hexapeptidy. NMMO, podobně jako u celulózy, narušuje vodíkové vazby amidů.[5]
Oxidační činidlo
editovat
NMO je, jako i jiné N-oxidy, oxidačním činidlem. Většinou se používá ve stechiometrických množstvích jako sekundární oxidant (kooxidant), který obnovuje primární (katalytický) oxidant po jeho redukci substrátem. Vicinální syn-dihydroxylace by například, teoreticky, měly vyžadovat stechiometrická množství toxického, těkavého a drahého oxidu osmičelého, který je však postupně obnovován NMO, což snižuje potřebné množství oxidu na katalytickou úroveň.
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Methylmorpholine N-oxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82029
- ↑ Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 DOI:10.1002/047084289X.rm216.pub2
- ↑ Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a05_375.pub2
- ↑ Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008) EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.
- ↑ E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, “Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide.” Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008) EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.
- ↑ Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 Online Article
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu N-methylmorfolin-N-oxid na Wikimedia Commons
