Wikipedie

Monolaurin

chemická sloučenina

Monolaurin, známý také jako glycerol monolaurát (GML) či glyceryl laurát, je monoglycerid. Jedná se o monoester vzniklý z glycerolu a kyseliny laurové. Jeho chemický vzorec je C15H30O4.

Monolaurin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2,3-dihydroxypropyl dodekanoát
Anglický názevMonolaurin
Sumární vzorecC15H30O4
Identifikace
Registrační číslo CAS27215-38-9
PubChem14871
SMILESOCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCC
InChI1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost274,401 g/mol
Teplota tání63 °C
Teplota varu186 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Využití editovat

Monolaurin se nejčastěji používá jako povrchově aktivní látka v kosmetice, například v deodorantech. Jako potravinářská přídatná látka se používá také jako emulgátor nebo konzervant. Prodává se také jako doplněk stravy.

Výskyt editovat

Monolaurin se nachází v kokosovém oleji a může být podobný jiným monoglyceridům, které se nacházejí v lidském mateřském mléce.[1]

Kyselinu laurovou lze přijímat v kokosovém oleji a lidské tělo ji přeměňuje na monolaurin. Dobrým zdrojem kyseliny laurové, a tedy i monolaurinu, je kokosový olej, kokosový krém a strouhaný kokos.[2] Vědci si nejsou jisti mírou přeměny kyseliny laurové získané prostřednictvím potravin, jako je kokosový olej nebo kokos, na monolaurin v těle.[3] Vzhledem k této skutečnosti není známo, kolik kokosového oleje nebo kokosu by člověk musel přijmout, aby získal terapeutickou dávku monolaurinu. Některé články naznačují, že by to mohlo být až 100–300 ml kokosového oleje denně, takže požití kokosového oleje je ve srovnání s monolaurinem v kapslích nereálné.[4]

Farmakologie editovat

Monolaurin má antibiotické, antivirové a další antimikrobiální účinky in vitro,[5][6][7][8][9][10] ale jeho klinická užitečnost nebyla prokázána. V současné době se prodává jako doplněk stravy a ve Spojených státech je Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv zařazen do kategorie všeobecně považovaných za bezpečné (GRAS).[11]

Je známo, že monolaurin inaktivuje viry obalené lipidy tím, že se váže na lipidovo-proteinový obal viru, čímž mu brání v připojení a proniknutí do hostitelských buněk a znemožňuje tak infekci a replikaci.[12] Jiné studie ukazují, že monolaurin rozkládá ochranný virový obal, čímž virus zabíjí.[13][14] Bylo zkoumáno, že monolaurin inaktivuje mnoho patogenů včetně viru Herpes simplex[15] a Chlamydia trachomatis.[16]

 
Monolaurin ve formě tabletek jako doplněk stravy
 
Monolaurin ve formě kapslí jako doplněk stravy

Monolaurin má také slibné účinky proti bakteriím (grampozitivním i gramnegativním), kvasinkám, plísním a prvokům. Bakterie včetně E. coli,[17] kvasinky včetně Candida albicans,[18] Helicobacter pylori (H. pylori),[19] Giardia lamblia, Staphylococcus aureus[20] a další mikroby byly ve vědeckých studiích neutralizovány monolaurinem. Monolaurin rovněž vykazoval antibakteriální a antibiofilní vlastnosti vůči Borrelia burgdorferi a Borrelia garinii, bakteriím způsobujícím u lidí boreliózu.[21]

Odkazy editovat

Externí odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Monolaurin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ HEGDE, B. M. View Point: Coconut Oil – Ideal Fat next only to Mother's Milk (Scanning Coconut's Horoscope) [PDF]. Journal of the Indian Academy of Clinical Medicine [cit. 2022-05-23]. S. 16–19. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-11-06. 
  2. ↑ LIEBERMAN, Shari; ENIG, Mary G.; PREUSS, Harry G. A Review of Monolaurin and Lauric Acid: Natural Virucidal and Bactericidal Agents. Alternative and Complementary Therapies. S. 310–314. DOI 10.1089/act.2006.12.310. 
  3. ↑ Monolaurin: Benefits, Dosage, and Side Effects [online]. Heathline [cit. 2022-05-23]. Dostupné online. 
  4. ↑ KABARA, J. Pharmacological effects of coconut oil vs. monoglycerides [online]. ResearchGate [cit. 2022-05-23]. Dostupné online. 
  5. ↑ QINGSHENG, Li; ESTES, Jacob D.; SCHLIEVERT, Patrick M., Lijie Duan, Amanda J. Brosnahan, Peter J. Southern, Cavan S. Reilly, Marnie L. Peterson, Nancy Schultz-Darken, Kevin G. Brunner, Karla R. Nephew, Stefan Pambuccian, Jeffrey D. Lifson, John V. Carlis, Ashley T. Haase. Glycerol monolaurate prevents mucosal SIV transmission. Nature. S. 1034–8. DOI 10.1038/nature07831. PMID 19262509. 
  6. ↑ PREUSS, Harry G.; ECHARD, Bobby; ENIG, Mary, Itzhak Brook, Thomas B. Elliott. Minimum inhibitory concentrations of herbal essential oils and monolaurin for gram-positive and gram-negative bacteria. Molecular and Cellular Biochemistry. S. 29–34. PMID 16010969. 
  7. ↑ CARPO, B. G.; VERALLO-ROWELL, V. M.; KABARA, J. Novel antibacterial activity of monolaurin compared with conventional antibiotics against organisms from skin infections: an in vitro study. Journal of Drugs in Dermatology. S. 991–998. PMID 17966176. 
  8. ↑ ISAACS, C. E. The antimicrobial function of milk lipids. Advances in Nutritional Research. S. 271–285. DOI 10.1007/978-1-4615-0661-4_13. PMID 11795045. 
  9. ↑ LIEBERMAN, Shari; ENIG, Mary G.; PREUSS, Harry G. A Review of Monolaurin and Lauric Acid:Natural Virucidal and Bactericidal Agents. Alternative and Complementary Therapies. S. 310–314. DOI 10.1089/act.2006.12.310. 
  10. ↑ PROJAN, S. J.; BROWN-SKROBOT, S.; SCHLIEVERT, P. M., F. Vandenesch, R. P. Novick. Glycerol monolaurate inhibits the production of beta-lactamase, toxic shock toxin-1, and other staphylococcal exoproteins by interfering with signal transduction. Journal of Bacteriology. S. 4204–4209. DOI 10.1128/jb.176.14.4204-4209.1994. PMID 8021206. 
  11. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21 [online]. [cit. 2022-05-23]. Dostupné online. 
  12. ↑ ISAACS, C. E.; KIM, K. S.; H., Thormar. Inactivation of Enveloped Viruses in Human Bodily Fluids by Purified Lipids. Annals of the New York Academy of Sciences. S. 457–64. DOI 10.1111/j.1749-6632.1994.tb38947.x. PMID 8030973. 
  13. ↑ THORMAR, H.; BROWN, C. E.; BARSHATZKY, M. R., T. Pessolano. Inactivation of enveloped viruses and killing of cells by fatty acids and monoglycerides. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. S. 27–31. DOI 10.1128/aac.31.1.27. PMID 3032090. 
  14. ↑ ARORA, R.; CHAWLA, R.; MARWAH, R., R. K. Sharma, V. Kaushik, V. Goel, A. Kaur, M. Silambarasan, R. P. Tripathi, J. R. Bhardwaj. Potential of Complementary and Alternative Medicine in Preventive Management of Novel H1N1 Flu (Swine Flu) Pandemic: Thwarting Potential Disasters in the Bud. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. DOI 10.1155/2011/586506. PMID 20976081. 
  15. ↑ SANDS, J.; AUPERIN, D.; SNIPES, W. Extreme sensitivity of enveloped viruses, including herpes simplex, to long-chain unsaturated monoglycerides and alcohols. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. S. 67–73. DOI 10.1128/aac.15.1.67. PMID 218499. 
  16. ↑ BERGSSON, G.; ARNFINNSSON, J.; KARLSSON, S. M., O. Steingrímsson, H. Thormar. In vitro inactivation of Chlamydia trachomatis by fatty acids and monoglycerides. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. S. 2290–4. DOI 10.1128/aac.42.9.2290. PMID 9736551. 
  17. ↑ BERGSSON, G.; ARNFINNSSON, J.; STEINGRÍMSSON, O., H. Thormar. In vitro killing of Candida albicans by fatty acids and monoglycerides. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. S. 3209–12. DOI 10.1128/AAC.45.11.3209-3212.2001. PMID 11600381. 
  18. ↑ BERGSSON, G.; ARNFINNSSON, J.; STEINGRÍMSSON, O., H. Thormar. In vitro killing of Candida albicans by fatty acids and monoglycerides. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. S. 3209–12. ISSN 0066-4804. DOI 10.1128/AAC.45.11.3209-3212.2001. PMID 11600381. 
  19. ↑ PETSCHOW, B. W.; BATEMA, R. P.; FORD, L. L. Susceptibility of Helicobacter pylori to bactericidal properties of medium-chain monoglycerides and free fatty acids. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. S. 302–6. DOI 10.1128/aac.40.2.302. PMID 8834870. 
  20. ↑ RUZIN, A.; NOVICK, R. P. Equivalence of lauric acid and glycerol monolaurate as inhibitors of signal transduction in Staphylococcus aureus. Journal of Bacteriology. S. 2668–71. DOI 10.1128/jb.182.9.2668-2671.2000. PMID 10762277. 
  21. ↑ GOC, A.; NIEDZWIECKI, A.; RATH, M. In vitro evaluation of antibacterial activity of phytochemicals and micronutrients against Borrelia burgdorferi and Borrelia garinii. Journal of Applied Microbiology. S. 1561–72. DOI 10.1111/jam.12970. PMID 26457476. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Monolaurin&oldid=23159893“