Manoheptulóza

chemická sloučenina

Manoheptulóza je monosacharid spadající mezi heptózy a ketózy. Alkohol odvozený od tohoto sacharidu se nazývá perseitol.[1]

Manoheptulóza
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-on
Sumární vzorecC7H14O7
Identifikace
Registrační číslo CAS3615-44-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)222-795-5
PubChem12600
SMILESC(C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O)O
InChIInChI=1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost210,18 g/mol
Hustota1,7 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Inhibice hexokináz

editovat

Manoheptulóza je kompetitivním i nekompetitivním inhibitorem hexokinázy a jaterního izoenzymu glukokinázy.[2][3][4]

Narušení funkce hexokinázy brání fosforylaci glukózy, které je prvním krokem glykolýzy, a způsobuje tak zastavení metabolismu glukózy.

V důsledku in vitro inhibice glykolýzy byla manoheptulóza zkoumána jako možný základ nových nutraceutik pro řízení tělesné hmotnosti psů.[5][6]

Inhibice vyměšování inzulinu

editovat

Manoheptulóza inhibuje vyměšování inzulinu,[7] protože inhibice glykolýzy (a tedy zastavení tvorby glukóza-6-fosfátu) zamezuje nárůstu koncentrace ATP, která je nutná k uzavření KATP kanálů beta buněk slinivky břišní, čímž se zastaví přísun vápenatých iontů a tím i tvorba inzulinu.

Výskyt

editovat

Manoheptulóza se přirozeně vyskytuje ve vojtěšce,[1] avokádu,[8][1]fících,[1] a prvosenkách.[1] U avokáda může obsah heptóz překračovat desetinu suché hmotnosti.[1] Přestože se předpokládá, že tyto heptózy vznikají během fotosyntézy,[8] tak přesný mechanismus jejich tvorby není znám.[1]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mannoheptulose na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g Xuan Liu; James Sievert; Mary Lu Arpaia; Monica A. Madore. Postulated Physiological Roles of the Seven-carbon Sugars, Mannoheptulose, and Perseitol in Avocado. Journal of the American Society for Horticultural Science. 2002, s. 108–114. Dostupné online. DOI 10.21273/JASHS.127.1.108. 
  2. Philip John Randle; Haldane G. Coore. Inhibition of glucose phosphorylation by mannoheptulose. Biochemical Journal. 1964, s. 56–59. DOI 10.1042/bj0910056. PMID 5319361. 
  3. Olivier Scruel; Chantal Vanhoutte; Abdullah Sener; Willy Jean Malaisse. Interference of D-mannoheptulose with D-glucose phosphorylation, metabolism and functional effects: Comparison between liver, parotid cells and pancreatic islets. Molecular and Cellular Biochemistry. 1998, s. 113–120. DOI 10.1023/A:1006812300200. PMID 9788748. 
  4. N. Dai, A. Schaffer, M. Petreikov, Y. Shahak, Y. Giller, K. Ratner, A. Levine, D. Granot. Overexpression of Arabidopsis hexokinase in tomato plants inhibits growth, reduces photosynthesis, and induces rapid senescence. The Plant Cell. 1999, s. 1253–1266. DOI 10.1105/tpc.11.7.1253. PMID 10402427. 
  5. Leslie McKnight; Jared Root-McCraig; David Wright; Gary Davenport; James France; Anna Kate Shoveller. Dietary Mannoheptulose Does Not Significantly Alter Daily Energy Expenditure in Adult Labrador Retrievers. PLOS One. 2015, s. e0143324. DOI 10.1371/journal.pone.0143324. PMID 26656105. 
  6. Leslie McKnight; Ryan Eyre; Margaret Gooding; Gary Davenport; Anna Kate Shoveller. Dietary Mannoheptulose Increases Fasting Serum Glucagon Like Peptide-1 and Post-Prandial Serum Ghrelin Concentrations in Adult Beagle Dogs. Animals. 2015, s. 442–454. DOI 10.3390/ani5020365. PMID 26479244. 
  7. Christoph Lucke; Avir Kagan; Neil Adelman; Seymour Glick. Effect of 2-Deoxy-D-Glucose and Mannoheptulose on the Insulin Response to Amino Acids in Rabbits. Diabetes. 1972, s. 1–5. Dostupné online. DOI 10.2337/diab.21.1.1. PMID 5008084. 
  8. a b Samson Zeray Tesfay; Isa Bertling; John P. Bower. D-mannoheptulose and perseitol in 'Hass' avocado: Metabolism in seed and mesocarp tissue. South African Journal of Botany. 2012, s. 159–165. DOI 10.1016/j.sajb.2011.10.006. 

Externí odkazy

editovat