Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová

chemická sloučenina

Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová, je organická sloučenina patřící mezi trikarboxylové kyseliny. Působí jako inhibitor enzymu akonitázy a tak narušuje citrátový cyklus.[2]

Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevkyselina propan-1,2,3-trikarboxylová
Ostatní názvykyselina karbarylová, kyselina β-karboxyglutarová
Funkční vzorecCH2(COOH)CH(COOH)CH2COOH
Sumární vzorecC6H8O6
Vzhledbezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS99-14-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-733-3
PubChem15337
SMILESC(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI1S/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost176,12 g/mol
Teplota tání166 °C (439 K)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

esterům této kyseliny patří například mykotoxiny fumonisiny B1 a B2 a AAL toxin TA, a také makrocyklické inhibitory Ras-farnesylproteintransferázy (FPTázy) , jako je kyselina aktinoplanová.

Kyselinu propan-1,2,3-trikarboxylovou lze získat dvoukrokovou přípravou z kyseliny fumarové.[3]

Mechanismus inhibice akonitázy editovat

Akonitáza katalyzuje přeměnu kyseliny citronové na kyselinu izocitronovou přes kyselinu akonitovou. Kyselina propan-1,2,3-trikarboxylová se snadno váže na akonitázu, protože se od kyseliny citronové liší pouze nepřítomností hydroxylové skupiny. Tento hydroxyl je ovšem nutný pro převedení kyseliny citronové na akonitovou, takže enzym u kyseliny propan-1,2,3-trikarboxylové nemůže reakci dokončit.

Odkazy editovat

Externí odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propane-1,2,3-tricarboxylic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14925
  2. James B. Russell; Neil Forsberg. Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition. 1986, s. 153–162. DOI 10.1079/BJN19860095. PMID 3676191. 
  3. H. T. CLARKE; T. F. MURRAY. Tricarballylic Acid. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 523. (anglicky)