Kakodyl

chemická sloučenina

Kakodyl, systematickým názvem tetramethyldiarsan, je organická sloučenina arsenu se vzorcem (CH3)2As–As(CH3)2; je součástí „Cadetovy dýmavé kapaliny“ (pojmenované po francouzském chemikovi Louisi Claudovi Cadetovi de Gassicourt). Jedná se o toxickou olejovitou kapalinu se silným česnekovitým zápachem. Na vzduchu se samovolně rozkládá.

Kakodyl
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název tetramethyldiarsan
Sumární vzorec C4H12As2
Vzhled olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 207-440-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 209,98 g/mol
Měrná magnetická susceptibilita 4,76.105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jako kakodyl se také označuje funkční skupina nebo radikál (CH3)2As.

PřípravaEditovat

Směs této látky s kakodyloxidem ((CH3)2As–O–As(CH3)) poprvé připravil Louis Claude Cadet de Gassicourt reakcí octanu draselnéhooxidem arsenitým a následnou redukcí za vzniká směsi methylovaných sloučenin arsenu, mimo jiné i kakodylu.

Kakodyloxid se vytváří touto reakcí:

 

Později byl objeven lepší způsob přípravy, při němž se využívají dimethylarsanchlorid a dimethylarsan:

 

HistorieEditovat

Jöns Jacob Berzelius navrhl název kakodyl pro dimethylarsanylový radikál ((CH3)2As) podle řeckých slov kakodés (zapáchající) a hylé (hmota).[1]

Tuto látku šest let zkoumali Edward Frankland a Robert Bunsen; kakodyl je považován za první připravenou organokovovou sloučeninu (i když arsen není kov).

Z kakodylu je možné připravit další sloučeniny, jako jsou například kakodylfluorid a kakodylchlorid.

Zkoumání kakodylu vedlo Bunsena k zavedení „methylových radikálů“ do tehdejší teorie radikálů.

PoužitíEditovat

Kakodyl byl využíván při pokusech o ověření Bunsenovy teorie radikálů, což vedlo k častému používání této látky v laboratořích; po zjištění toxických účinků se její používání omezilo. Během první světové války se uvažovalo o použití kakodylu jako chemické zbraně, k tomu ovšem nedošlo. V anorganické chemii lze kakodyl použít jako ligandkomplexechpřechodnými kovy.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cacodyl na anglické Wikipedii.

  1. Jöns Jacob Berzelius. Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften. 1839, s. 487.