Kakodyl

chemická sloučenina

Kakodyl, systematickým názvem tetramethyldiarsan, je organická sloučenina arsenu se vzorcem (CH3)2As–As(CH3)2; je součástí „Cadetovy dýmavé kapaliny“ (pojmenované po francouzském chemikovi Louisi Claudovi Cadetovi de Gassicourt). Jedná se o toxickou olejovitou kapalinu se silným česnekovitým zápachem. Na vzduchu se samovolně rozkládá.

Kakodyl
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtetramethyldiarsan
Sumární vzorecC4H12As2
Vzhledolejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS471-35-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-440-4
Vlastnosti
Molární hmotnost209,98 g/mol
Měrná magnetická susceptibilita4,76.105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jako kakodyl se také označuje funkční skupina nebo radikál (CH3)2As.

Příprava editovat

Směs této látky s kakodyloxidem ((CH3)2As–O–As(CH3)) poprvé připravil Louis Claude Cadet de Gassicourt reakcí octanu draselnéhooxidem arsenitým a následnou redukcí za vzniká směsi methylovaných sloučenin arsenu, mimo jiné i kakodylu.

Kakodyloxid se vytváří touto reakcí:

 

Později byl objeven lepší způsob přípravy, při němž se využívají dimethylarsanchlorid a dimethylarsan:

 

Historie editovat

Jöns Jacob Berzelius navrhl název kakodyl pro dimethylarsanylový radikál ((CH3)2As) podle řeckých slov kakodés (zapáchající) a hylé (hmota).[1]

Tuto látku šest let zkoumali Edward Frankland a Robert Bunsen; kakodyl je považován za první připravenou organokovovou sloučeninu (i když arsen není kov).

Z kakodylu je možné připravit další sloučeniny, jako jsou například kakodylfluorid a kakodylchlorid.

Zkoumání kakodylu vedlo Bunsena k zavedení „methylových radikálů“ do tehdejší teorie radikálů.

Použití editovat

Kakodyl byl využíván při pokusech o ověření Bunsenovy teorie radikálů, což vedlo k častému používání této látky v laboratořích; po zjištění toxických účinků se její používání omezilo. Během první světové války se uvažovalo o použití kakodylu jako chemické zbraně, k tomu ovšem nedošlo. V anorganické chemii lze kakodyl použít jako ligandkomplexechpřechodnými kovy.

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cacodyl na anglické Wikipedii.

  1. Jöns Jacob Berzelius. Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften. 1839, s. 487. 

Externí odkazy editovat