Enolethery

organické sloučeniny obsahující alkoxyskupiny navázané na molekuly alkenů

Enolethery jsou organické sloučeniny obsahující alkoxyskupiny navázané na molekuly alkenů.[1] Nejběžnější skupinou enoletherů jsou vinylethery, které mají vzorec ROCH=CH2. K významným enoletherům patří 3,4-dihydropyran, používaný jako reaktant v organické chemii, a methylvinylether a ethylvinylether, používané na výrobu polymerů.

Strukturní vzorec enoletherové skupiny (Rx jsou uhlovodíkové zbytky, R1–3 může být i vodík)
Enaminy jsou strukturně podobné enoletherům.

PřípravaEditovat

I když jsou enolethery v podstatě ethery odpovídajících enolů, tak se nepřipravují alkylací enolátů. Některé enolethery se získávají z nasycených etherů eliminačními reakcemi.[2]

 
Ethylvinylether se používá jako anestetikum.

Další možností přípravy enoletherů je transesterifikace vinylesterů, jako je například vinylacetát.[3]

Vinylethery je možné získat reakcí ethynualkoholy za přítomnosti zásady.

Reakce a použitíEditovat

Podobně jako enaminy patří enolethery mezi na elektrony bohaté alkeny díky dodávání elektronů skrz pí systém. Mají vlastnosti oxoniových iontů. Podle druhu substituentu vykazují rozdílnou reaktivitu. Oproti nesubstituovaným alkenům mají zvýšenou reaktivitu vůči elektrofilům, jako jsou Brønstedovy kyseliny. Podobně se mohou účastnit zpětných Dielsových–Alderových reakcí.[4]

Reaktivita enoletherů je značně ovlivňována substituenty v poloze alfa vůči kyslíku. Vinylethery se mohou polymerizovat na polyvinylethery. Některé vinylethery se používají jako inhalační anestetika. Substituované enolethery nepodléhají rychle polymerizaci a využívají se jako meziprodukty při přípravě složitějších sloučenin.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Enol ether na anglické Wikipedii.

  1. Jonathan Clayden; Nick Greeves; Stuart Warren. Organic Chemistry. [s.l.]: Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. S. 295. 
  2. Carl Kaiser; Joseph Weinstock. Alkenes Via Hofmann Elimination: Use of Ion-exchange Resin for Preparation of Quaternary Ammonium Hydroxides: Diphenylmethyl Vinyl Ether. Organic Syntheses. 1976, s. 3. DOI 10.15227/orgsyn.055.0003. 
  3. Tomotaka Hirabayashi; Satoshi Sakaguchi; Yasutaka Ishii. Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate. Organic Syntheses. 2005, s. 55. DOI 10.15227/orgsyn.082.0055. 
  4. Percy S. Manchand. Ethyl Vinyl Ether. eEROS. 2001. DOI 10.1002/047084289X.re125.