Dihydroxyacetonfosfát

chemická sloučenina

Dihydroxyacetonfosfát (DHAP) je anion se vzorcem HOCH2C(O)CH2OPO 2-
3
 . Je součástí mnoha metabolických drah, jako jsou Calvinův cyklus a glykolýza.[1][2] Jedná se o ester kyseliny fosforečné a dihydroxyacetonu.

Dihydroxyacetonfosfát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl-fosfát
Funkční vzorecHOCH2C(O)CH2OPO 2-
3
 
Sumární vzorecC3H5PO6
Identifikace
Registrační číslo CAS57-04-5
PubChem668
ChEBI57642
SMILESC(C(=O)COP(=O)(O)O)O
InChI1S/C3H5O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost168,04 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Význam v glykolýze editovat

Dihydroxyacetonfosfát je součástí glykolýzy, kde vzniká, společně s glyceraldehyd-3-fosfátem, jako jeden ze dvou produktů štěpení fruktóza-1,6-bisfosfátu. Následně se (vratně) izomerizuje na glyceraldehyd-3-fosfát.

Ostatní dráhy editovat

Calvinově cyklu je DHAP jedním z produktů redukce 1,3-bisfosfoglycerátu pomocí NADPH. Také se z něj vytváří sedoheptulóza-1,7-bisfosfát a fruktóza-1,6-bisfosfát, které slouží k obnovování ribulóza-5-fosfátu, důležitého meziproduktu Calvinova cyklu.

DHAP je rovněž produktem dehydrogenace L-glycerol-3-fosfátu, prostřednictvím něhož se glycerol zapojuje do glykolýzy. Reakci katalyzuje glycerol-3-fosfátdehydrogenáza obsahující jako kofaktor NAD+/NADH.

DHAP se účastní biosyntézy etherlipidů u prvoka Leishmania mexicana.

DHAP je prekurzorem 2-oxopropanalu, ze kterého se vyrábí propan-1,2-diol.[3]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydroxyacetone phosphate na anglické Wikipedii.

  1. Jeremy M. Berg; Stryer Tymoczko. Biochemistry. [s.l.]: [s.n.], 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000 ISBN 1-57259-153-6
  3. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a22_163.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 

Související články editovat

Externí odkazy editovat