Methylglyoxal

sloučenina

Methylglyoxal (systematický název 2-oxopropanal) je organická sloučenina se vzorcem CH3(CO)CHO, po glyoxalu druhý nejjednodušší oxoaldehyd. V plynném skupenství má dvě karbonylové skupiny, ovšem ve vodném roztoku existuje ve formě hydrátů a oligomerů.[1]

Methylglyoxal
strukturní vzorec

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2-oxopropanal
Ostatní názvy pyruvaldehyd
Anglický název methylglyoxal
Německý název Methylglyoxal
Funkční vzorec CH3(CO)CHO
Sumární vzorec C3H4O2
Vzhled žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CC(=O)C=O
InChI 1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 72,06 g/mol
Teplota tání 72 °C (345 K)
Hustota 1,046 g/cm3
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnostiEditovat

Oxidací methylglyoxalu vzniká kyselina pyrohroznová, částečnou redukcí aldehydové skupiny 2-oxo-propan-1-ol, úplnou redukcí aldehydové skupiny aceton. Redukcí ketoskupiny vzniká laktaldehyd, z něhož lze oxidací aldehydové skupiny získat kyselinu mléčnou. Redukcí aldehydové i ketoskupiny vzniká propylenglykol.

VýrobaEditovat

Methylglyoxal se průmyslově vyrábí rozkladem sacharidů za použití methylglyoxalsyntázy.

BiochemieEditovat

V organismech se methylglyoxal vytváří jako vedlejší produkt různých metabolických drah.[2] Může vznikat z 3-aminoacetonu, který je meziproduktem katabolismu threoninu, nebo během peroxidace lipidů, ovšem nejvýznamnějším zdrojem je glykolýza. Zde se methylglyoxal tvoří při neenzymatickém odštěpení fosfátu z glyceraldehydfosfátu a dihydroxyacetonfosfátu, meziproduktů glykolýzy. Jelikož je methylglyoxal značně cytotoxický, v organismu existuje několik detoxikačních mechanismů, například glyoxalázový systém. Methylglyoxal reaguje s glutathionem za vzniku hemithioacetalu. Ten je poté glyoxalázou I převeden na S-D-laktoyl-glutathion[3] a následně glyoxalázou II metabolizován na D-laktát.[4]

Nedávno byl identifikován mechanismus aktivity methylglyoxalu v lidském těle.[5][6] Methylglyoxal se váže přímo na nervová zakončení a takto zhoršuje chronické bolesti končetin u diabetické neuropatie.

Přirozený výskytEditovat

Díky zvýšené glykémii se v krvi diabetiků vyskytuje i zvýšené množství methylglyoxalu, který je spojován s aterosklerózou.[7]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylglyoxal na anglické Wikipedii.

  1. Loeffler Kirsten W.; KOEHLER CHARLES A.; PAUL NICHOLE M.; DE HAAN DAVID O. Oligomer Formation in Evaporating Aqueous Glyoxal and Methyl Glyoxal Solutions. Environmental Science & Technology. 2006, s. 6318–6323. DOI:10.1021/es060810w. (anglicky) 
  2. Inoue Y, Kimura A. Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. Adv. Microb. Physiol.. 1995, s. 177–227. ISBN 978-0-12-027737-7. DOI:10.1016/S0065-2911(08)60146-0. PMID 8540421. (anglicky) 
  3. Thornalley PJ. Glyoxalase I—structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation. Biochem. Soc. Trans.. 2003, s. 1343–8. Dostupné online. DOI:10.1042/BST0311343. PMID 14641060. (anglicky) 
  4. Vander Jagt DL. Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism. Biochem. Soc. Trans.. 1993, s. 522–7. PMID 8359524. (anglicky) 
  5. Spektrum: Diabetische Neuropathie: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz DAZ.online. Deutsche-apotheker-zeitung.de (2012-05-21).
  6. BIERHAUS, Angelika; FLEMING, Thomas; STOYANOV, Stoyan; LEFFLER, Andreas; BABES, Alexandru; NEACSU, Cristian; SAUER, Susanne K. Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. Nature Medicine. 2012, s. 926–33. DOI:10.1038/nm.2750. PMID 22581285. (anglicky) 
  7. Rabbani N; GODFREY, L; XUE, M; SHAHEEN, F; GEOFFRION, M; MILNE, R; THORNALLEY, PJ. Glycation of LDL by methylglyoxal increases arterial atherogenicity. A possible contributor to increased risk of cardiovascular disease in diabetes. Diabetes. May 26, 2011, s. 1973–80. DOI:10.2337/db11-0085. PMID 21617182. (anglicky)