Cyklofosfamid

Cyklofosfamid (INN, systematický název (RS)-N,N-bis(2-chlorethyl)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amin-2-oxid), známý též pod obchodními názvy Endoxan, Cytoxan, Neosar, Procytox, Revimmune a dalšími nebo pod názvem cytofosfan,[1] je organická sloučenina ze třídy dusíkatých yperitů a oxazoforinů. Působí jako alkylační činidlo.[2]

cyklofosfamid
Schéma chemické struktury
Název podle IUPAC2-[bis(2-chlorethyl)amino]-1,3,2λ5-oxazafosfinan-2-on
Kódy
Číslo CAS50-18-0
ChEMBL IDCHEMBL88
ChemSpider ID2804
PubChem2907
Chemie
Sumární vzorecC₇H₁₅Cl₂N₂O₂P
SMILESC1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
InChIInChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
Molární hmotnost260,024 82 Da
Farmakologie
Indikacelymphosarcoma, rakovina prsu, Burkitův lymfom, entezopatie, Hodgkin's lymphoma, mixed cellularity, autoimunní hemolytická anémie, Wegenerova granulomatóza, idiopatická trombocytopenická purpura, mycosis fungoides, lung benign neoplasm, hemosiderosis, Ewingův sarkom, chronická lymfocytární leukémie, endometriální karcinom, chronická myeloidní leukémie, Rakovina varlat, roztroušená skleróza, macroglobulinemia, neuroblastom, akutní myeloidní leukemie, nefrotický syndrom, mnohočetný myelom, myasthenia gravis, lymfatická leukemie, pure red-cell aplasia, familial retinoblastoma, systémový lupus erythematodes, rakovina vaječníků, rhabdomyosarcoma, lupus nephritis, diffuse large B-cell lymphoma, karcinom prsu a retinoblastom
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Alkylační činidlo typu cyklofosfamidu je schopno přidat alkylovou skupinu (CnH2n+1) k DNA. Naváže ji na guaninovou bázi DNA, na atom dusíku č. 7 v imidazolovém kruhu. Cyklofosfamid se proto používá jako cytostatikum při léčbě různých typů nádorů a některých autoimunitních poruch. Jedná se o „proléčivo“, do podoby aktivního chemoterapeutika se konvertuje v játrech.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclophosphamide na anglické Wikipedii.

  1. National Cancer Dictionary: cyclophosphamide
  2. Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" Archivováno 15. 5. 2009 na Wayback Machine. in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach Archivováno 4. 10. 2013 na Wayback Machine.. 11 ed. 2008.

Externí odkazyEditovat