Bis(chlormethyl)ether

chemická sloučenina

Bis(chlormethyl)ether je organická sloučenina se vzorcem (CH2Cl)2O. patřící mezi chlorované ethery. V minulosti se vyráběl ve velkém množství, ovšem kvůli karcinogenním vlastnostem byla jeho výroba omezena.

Bis(chlormethyl)ether
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevchlor(chlormethoxy)methan
Sumární vzorecC2H4Cl2O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS542-88-1
PubChem10967
SMILESClCOCCl
InChIInChI=1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost114,95 g/mol
Teplota tání−41,5 °C (231,6 K)
Teplota varu106 °C (379 K)
Hustota1,33 g/cm3
Index lomu1,4421[1]
Rozpustnost ve voděreaguje
Tlak páry4,0 kPa (22 °C)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[2]
Nebezpečí[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Bis(chlormethyl)ether se průmyslově vyrábí z paraformaldehydu a směsi kyseliny chlorsulfonové a sírové.[3] Takéí se získává jako vedlejší produkt Blancovy chlormethylace, kde vzniká při smíchání formaldehydu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, je také významnou nečistotou v technickém (chlormethyl)methyletheru.

Použití

editovat

Bis(chlormethyl)ether se využívá v textilním průmyslu a jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničových pryskyřic. Používal se též při syntéze některých protijedů vůči nervovým jedům (asoximu a obidoximu). Rovněž je účinným činidlem pro chlormethylaci aromatických látek.[4]

Bezpečnost

editovat

Bis(chlormethyl)ether je prokázaným karcinogenem.[5][6]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(chloromethyl) ether na anglické Wikipedii.

  1. L. Evans; R. Gray. Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry. 5. 1958, s. 745–746. 
  2. a b Bis(chloromethyl) ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer “Ethers, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_023
  4. George Andrew Olah; David A. Beal; Judith A. Olah. Aromatic substitution. XXXVIII. Chloromethylation of benzene and alkylbenzenes with bis(chloromethyl)ether, 1,4-bis(chloromethoxy)butane, 1-chloro-4-chloromethoxybutane, and formaldehyde derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 4. 1976, s. 1627–1631. 
  5. Bis(chloromethyl)ether (BCME) (CASRN 542-88-1) [online]. U.S. environmental protection agency [cit. 2014-11-26]. Dostupné online. 
  6. BL Van Duuren. Comparison of potency of human carcinogens: vinyl chloride, chloromethylmethyl ether and bis(chloromethyl)ether. Environmental Research. 8. 1989, s. 143–151. PMID 2526731. 

Externí odkazy

editovat