Allylacetát
Allylacetát je organická sloučenina, prekurzor několika látek, například allylalkoholu, který je užitečným meziproduktem v chemické syntéze; allylacetát je esterem tohoto alkoholu s kyselinou octovou.
| Allylacetát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | prop-2-en-1-yl-acetát |
| Ostatní názvy | 2-propenylacetát |
| Anglický název | Allyl acetate |
| Sumární vzorec | C5H8O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 591-87-7 |
| SMILES | C=CCOC(C)=O |
| InChI | 1/C5H8O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3H,1,4H2,2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 100,116 g/mol |
| Teplota varu | 103 °C (376 K) |
| Hustota | 0,928 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mírně rozpustný |
| Měrná magnetická susceptibilita | −5,66×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R11 R21 R23 R25 R36 |
| S-věty | S16 S26 S36 S45 |
| Teplota vznícení | 374 °C (647 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba editovat
Allylacetát se průmyslově vyrábí reakcí propenu s kyselinou octovou (obě látky jsou přitom v plynném skupenství) a použití palladiového katalyzátoru[2]:
- 2 C3H6 + 2 CH3COOH + O2 → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O
Obdobně lze získat vinylacetát, když se místo propenu použije ethen.
Tato metoda má výhodu v relativně nízké ceně propenu.
Allylacetát se také vyrábí z allylchloridu, ovšem výše uvedený postup umožňuje vyhnout se použití chloru, a tak se využívá stále častěji. Zmíněná reakce patří mezi acetyloxylace.
Katalytický cyklus výroby allylacetátu
Reakce a použití editovat
Allylacetát může být hydrolyzován na allylalkohol a kyselinu octovou:
- CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH
Allylalkohol je prekurzorem syntetického glycerolu a některých speciálních polymerů. Epoxidací peroxidem vodíku z něj vzniká glycidol, který se hydrolyzuje na glycerol:
- CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O
- CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3
Syntetický glycerol se využívá v kosmetice, zatímco glycerol získaný z tuků se využívá v potravinářství.[3]
Substituční reakce editovat
Substitucí acetátové skupiny allylacetátu za použití chlorovodíku se tvoří allylchlorid. Reakce s kyanovodíkem nad měděným katalyzátorem dává vzniknout allylkyanidu[4]:
- CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH
- CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH
Allylchlorid se většinou získává přímou chlorací propenu.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl acetate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Allyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Harold Wittcoff; B. G. REUBEN; JEFFREY S. PLOTKIN. Industrial organic chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-471-54036-6. S. 212.
- ↑ H. A. Wittcoff; B. G. REUBEN; J. S. PLOTKIN. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. ISBN 0-471-44385-9. Kapitola Chemicals and Polymers from Propylene, s. 195–214.
- ↑ Ludger Krahling. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_425.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Allylacetát na Wikimedia Commons
