Allylchlorid

chemická sloučenina

Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.

Allylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Tyčinkový model molekuly

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název 3-chlorprop-1-en
Ostatní názvy 3-chloropren
Anglický název Allyl chloride
Sumární vzorec C3H5Cl
Vzhled bezbarvá, hnědá, žlutá či růžová kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C=CCCl
InChI 1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 76,52 g/mol
Teplota tání −135 °C (138 K)
Teplota varu 45 °C (318 K)
Hustota 0,94 g/cm3
Index lomu 1,4055
Rozpustnost ve vodě 0,36 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru a benzenu
Tlak páry 39,3 kPa
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R48/20 R50 R68
S-věty S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí -32 °C (241 K)
Teplota vznícení 390 °C (663 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a přípravaEditovat

V laboratořiEditovat

Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholuchloridem fosforitým.[1][2] Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.

V průmysluEditovat

Allylchlorid se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:

CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl

Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.[2]

PoužitíEditovat

Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.[2]

Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.

ReakceEditovat

Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho kyanace na allylkyanid (CH2=CHCH2CN):

2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2

BezpečnostEditovat

Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
  2. a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.