Acenaften

Acenaften je polycyklický aromatický uhlovodík, který se skládá z naftalenového jádra, na které je připojena ethylenová funkční skupina na pozice 1 a 8. Jedná se o bílou nebo světle žlutou krystalickou látku, která tvoří asi 0,3 % uhelného dehtu.

Acenaften
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tricyko[6.3.1.04,12]dodeka-1(12),4,6,8,10-pentaen
Ostatní názvy	1,2-dihydroacenaftylen, 1,8-ethylennaftalen peri-ethylennaftalen, naftylenethylen tricyklo[6.3.1.04,12]dodekapentaen
Anglický název	acenaphthene
Německý název	Acenaphthen
Sumární vzorec	C12H10
Vzhled	bílá nebo světle žlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	83-32-9
PubChem	10041
SMILES	c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 c1cc2cccc3c2c(c1)CC3
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,21 g/mol
Teplota tání	93,4 °C (366,6 K)
Teplota varu	279 °C (552 K)
Hustota	1,024 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	4×10−4 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	slabě rozpustný v ethanolu a chloroformu, rozpustný v kyselině octové
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	velmi dobře rozpustný v benzenu
Bezpečnost
GHS07 GHS09 Varování
Teplota vzplanutí	135 °C (408 K)
Teplota vznícení	>450 °C (723 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a reakce

Acenaften poprvé připravil z uhelného dehtu Marcellin Berthelot. Později společně s Bardym vyrobil tuto látku cyklizací α-ethylnaftalenu. Acenaften se stále získává z uhelného dehtu, spolu s derivátem acenaftylenem.

Použití

Acenaften se používá ve velkém množství na výrobu anhydridu kyseliny naftalendikarboxylové, jenž je prekurzorem PTCDA, ze kterého se vyrábí některé pigmenty a barvy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acenaphthene na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Acenaften na Wikimedia Commons

Autoritní data	GND: 4334758-7

Portály: Chemie