2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxin

TCDD (2,3,7,8-tetrachlordibenzo[b,e][1,4]dioxin, někdy také nesprávně jen dioxin) je bezbarvá nebo bílá krystalická látka, vysoce toxická a znečišťující přírodní prostředí. Patří do širší skupiny tzv. dioxinů, jejímž je nejvýznamnějším zástupcem. Po chemické stránce patří mezi kyslíkaté heterocyklické sloučeniny, odvozené od 1,4-dioxanu.

2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxin
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	2,3,7,8-tetrachloroxanthren 2,3,7,8-tetrachlordibenzo[b,e][1,4]dioxin
Triviální název	2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioxin, dioxin, TCDD
Sumární vzorec	C12H4Cl4O2
Vzhled	bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	1746-01-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	321,98 g/mol
Teplota tání	305 °C
Teplota varu	421 °C
Hustota	1,643 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	2×10−4 mg/l (25 °C)
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS09 Nebezpečí
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vznik

Vzniká jako vedlejší produkt při výrobě herbicidů, resp. jejich polotovarů jako 2,4,5-trichlorfenolu a 2-(2,4,5-trichlorfenoxy)propionové kyseliny. Vytváří se také neúplnou oxidací 1,2-dichlorbenzenu, což je příčinou jeho výskytu v kouřových plynech špatně technologicky řešených spaloven komunálního odpadu, obsahujícího chlorované plasty, především polyvinylchlorid (PVC).

Případy expozice

Dioxin zavinil desítky katastrof.

Byl například významnou nežádoucí příměsí postřiku Agent Orange, který užívala armáda USA během války ve Vietnamu a který následně způsobil značně zdravotní problémy jak americkým vojákům, tak zasaženým obyvatelům jižního Vietnamu. Dioxin také zamořil v 60. letech 20. století areál podniku Spolana Neratovice, který vyráběl a dodával dioxinem kontaminovanou složku pro výrobu Agent Orange.

Znám je také kvůli úniku na milánském předměstí Seveso v roce 1976.

Vlastnosti

Dioxin je prakticky nerozpustný ve vodě, výborně se však rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, jako např. v benzínu, benzenu, toluenu a tucích. Proto se přijat potravou hromadí v tukových tkáních živočichů včetně člověka.

Je velmi odolný proti oxidaci vzdušným kyslíkem, proto v přírodě přetrvává velmi dlouhou dobu. Existují pokusy vypěstovat kmeny bakterií, které by z jeho molekuly odbourávaly atomy chloru a přeměňovaly tuto látku na dibenzo[b,e][1,4]dioxin, který je méně škodlivý a v přírodě se rozkládá rychleji.

Fyziologické působení

Do organizmu se může dostávat nejrůznějšími způsoby: vdechnutím prachu, v potravě nebo pokožkou. Ve vysokých koncentracích způsobuje dioxin záněty kůže (alergická dermatitida, chlorakné), při vdechnutí vyvolává záněty sliznic a plicní tkáně, což může končit i smrtí. Dalšími nejvíce postiženými orgány jsou oči, játra a ledviny. Smrtná dávka u krys LD₅₀ při podání v potravě je pouhých 20 μg/kg.

I při dlouhodobé expozici dioxinem v menší koncentraci (při nižších dávkách) dochází k řadě typických příznaků/následků: Pigmentové poruchy (např. zmnožení pigmentových skvrn), cévní poruchy, ateroskleróza, zvýšení krevního tlaku, urychlení stárnutí (zejména díky poškození genetického aparátu buňky), hormonální poruchy, poruchy plodnosti (narušení reprodukčních funkcí), poruchy imunity; dioxin působí karcinogenně, teratogenně, mutagenně a hepatotoxicky, dochází k narušení nervů, postižení očí, jater a ledvin.

Dioxiny jsou schopny se bioakumulovat v tukových tkáních živočichů a lidí.

Literatura

• Pavel Kalač: Polychlorovaná dibenzo-p-dioxiny a dibenzofurany v životním prostředí, Český ekologický ústav a MŽP ČR, Praha, 1995, ISBN 80-85645-01-7

Související články

• Dioxiny
• Agent Orange
• Stockholmská úmluva
• Dioxinový skandál v Německu

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu 2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxin na Wikimedia Commons

Autoritní data	LCCN: sh85038140 NLI: 987007555397805171

Portály: Chemie | Životní prostředí