1,3-dehydroadamantan

chemická sloučenina

1,3-Dehydroadamantan, systematicky tetracyklo[3.3.1.13,7.01,3]dekan, je organická sloučenina se vzorcem C10H14, kterou lze odvodit od adamantanu odstraněním dvou atomů vodíku za vzniku vnitřní vazby. Tento polycyklický uhlovodík lze také odvodit od [3.3.1]propelanu přidáním methylenového můstku mezi oba větší kruhy.

1,3-dehydroadamantan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtetracyklo[3.3.1.13,7.01,3]dekan
Sumární vzorecC10H14
Identifikace
Registrační číslo CAS24569-89-9
PubChem141122
SMILESC1C2CC34CC1CC3(C2)C4
InChIInChI=1S/C10H14/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(9,3-7)6-9/h7-8H,1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost134,22 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Podobně jako jiné propelany s malými kruhy se u něj vyskytuje silné kruhové napětí, v jehož důsledku je nestálý.

Příprava

editovat

1,3-Dehydroadamantan poprvé připravili Richard Pincock a Edward Torupka v roce 1969 redukcí 1,3-dibromadamantanu:[1]

 
Příprava 1,3-dehydroadamantanu, následná samovolná oxidace na peroxidické látky, a jejich redukce

Oxidace

editovat

V roztocích vystavených vzduchu se 1,3-dehydroadamantan oxiduje kyslíkem na peroxid, který poté může reagovat s hydridem lithnohlinitým na dihydroxid.

Polymerizace

editovat

Podobně jako [1.1.1]propelan se 1,3-dehydroadamantan může polymerizovat štěpením axiální vazby, kde se poté vzniklé radikály spojí do lineárního řetězce:

 
Polymerizace 1,3-dehydroadamantanu

1,3-Dehydroadamantan může například reagovat s akrylonitrilemradikálové polymerizaci iniciované kovovým lithiemtetrahydrofuranu. Vytvořený kopolymerteplotu skelného přechodu 217 °C.[2]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Dehydroadamantane na anglické Wikipedii.

  1. Richard E. Pincock; Edward J. Torupka. Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane. Highly reactive 1,3-dehydro derivative of adamantane. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 4593. DOI 10.1021/ja01044a072. 
  2. Shin'ichi Matsuoka; Naoto Ogiwara; Takashi Ishizone. Formation of Alternating Copolymers via Spontaneous Copolymerization of 1,3-Dehydroadamantane with Electron-Deficient Vinyl Monomers. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 8708–8709. DOI 10.1021/ja062157i. PMID 16819846. 

Související články

editovat