Vinylhalogenidy
Vinylhalogenidy jsou organické sloučeniny odpovídající obecnému vzorci CH2=CHX (X = halogen). Označení vinyl se často používá pro jakoukoliv alkenylovou skupinu, proto se alkenylhalogenidy typu RCH=CHX označují jako vinylhalogenidy. Nejvýznamnější sloučeninou z této skupiny je vinylchlorid, kterého se ročně za účelem výroby polyvinylchloridu vyrobí miliony tun.[1] Dalšími příklady jsou polyvinylfluorid, 1,1-dichlorethen (vinylidenchlorid) a 1,1-difluorethen (vinylidenfluorid).
Příprava a výroba editovat
Vinylchlorid se vyrábí dehydrochlorací 1,2-dichlorethanu.[1]
Vzhledem k jejich využitelnosti bylo vyvinuto několik způsobů přípravy vinylhalogenidů, například:
- karbometalace, reakce vinylorganokovových sloučenin s halogeny
- Storkova-Zhaova olefinace - obměna Wittigovy reakce
Reakce editovat
Vinylbromidy a podobné alkenylhalogenidy mohou být použity na tvorbu Grignardových a organolithných činidel. Alkenylhalogenidy se v zásaditém prostředí přeměňují na odpovídající alkyny. Největší využití mají v křížových párovacích reakcích, jako jsou napříkladSuzukiova, Stilleova a Heckova reakce.
Odkazy editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinyl halide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2011. ISBN 978-3527306732. DOI 10.1002/14356007.o06_o01. Kapitola Chlorethanes and Chloroethylenes.
- ↑ Ming Joo Koh; Thach T. Nguyen; Hanmo Zhang; Richard R. Schrock; Amir H. Hoveyda. Direct synthesis of Z-alkenyl halides through catalytic cross-metathesis. Nature. 2016. DOI 10.1038/nature17396. PMID 27008965. Bibcode 2016Natur.531..459K.