Trifenylmethylhexafluorofosfát

chemická sloučenina

Trifenylmethylhexafluorofosfát je organická sůl se vzorcem (C6H5)3CPF6, skládající se z trifenylmethylového kationtu (C6H5) +
3
  (také nazývaného trifenylkarbenium, trityl a tritylium) a hexafluorfosforečnanového aniontu PF -
6
 .[1]

Trifenylmethylhexafluorofosfát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model struktury

Model struktury

Obecné
Systematický název trifenylmethylhexafluorofosfát
Sumární vzorec C19H15PF6
Vzhled hnědý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 207-112-0
PubChem
SMILES 1ccc(cc1)[C+](c1ccccc1)c1ccccc1.F[P-](F)(F)(F)(F)F
InChI 1S/C19H15.F6P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7(2,3,4,5)6/h1-15H;/q+1;-1
Vlastnosti
Molární hmotnost 118,15 g/mol
Teplota tání 145 °C (418 K)
Rozpustnost ve vodě rozkládá se
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H314[1]
P-věty P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylmethylhexafluorofosfát je hnědý prášek, který se snadno hydrolyzuje na trifenylmethanol. Používá se jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze.[2]

PřípravaEditovat

Trifenylmethylhexafluorofosfát se dá připravit reakcí hexafluorofosforečnanu stříbrnéhotrifenylmethylchloridem:[3]

AgPF6 + (C6H5)3CCl → (C6H5)3CPF6 + AgCl

Dalším možným způsobem je protonolýza trifenylmethanolu:[4]

HPF6 + (C6H5)3COH → (C6H5)3CPF6 + H2O

Struktura a reakceEditovat

Trifenylmethylhexafluorofosfát se lehce hydrolyzuje; tato reakce je opakem jedné z metod jeho přípravy:[5]

(C6H5)3CPF6 + H2O → (C6H5)3COH + HPF6

Pomocí trifenylmethylhexafluorofosfátu se provádí odstraňování hydridových iontů (H) z organických sloučenin. Reakcí komplexů kovů s alkeny a dieny je možné získat allylové nebo pentadienylové komplexy.[2]

Trifenylmethylhexafluorofosfát bývá někdy nahrazován trifenylmethylperchlorátem, který se však kvůli výbušnosti nepoužívá tak často.[2]

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylmethyl hexafluorophosphate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Triphenylcarbenium hexafluorophosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c C. Urch. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt363f. Kapitola Triphenylmethyl Hexafluorophosphate. 
  3. D. Sharp; N. Shepard. Complex Fluorides. Part VIII. University Chemical Laboratory, Cambridge. 1956, s. 674–682. 
  4. G. Olah; J. Svoboda; J. Olah. Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts. Synthesis. 1972, s. 544. DOI 10.1055/s-1972-21914. 
  5. R. Fernandez-Galan; B. Manzano; A. Otero; M. Lanfranchi; M. Pellinghelli. 19F and 31P NMR Evidence for Silver Hexafluorophosphate Hydrolysis in Solution. Inorganic Chemistry. 1994, s. 2309–2312. DOI 10.1021/ic00088a039.