Thiokarbonyldiimidazol

chemická sloučenina

1,1'-Thiokarbonyldiimidazol (TCDI) je derivát thiomočoviny obsahující dva imidazolové kruhy.[2] Jedná se o sirný analog karbonyldiimidazolu, používaného při syntéze peptidů.

Thiokarbonyldiimidazol
Obecné
Systematický názevdi(1H-imidazol-1-yl)methanthion
Sumární vzorecC7H6N4S
Identifikace
Registrační číslo CAS106-93-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)228-183-4
PubChem80264
SMILESC1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
InChIInChI=1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost178,21 g/mol
Teplota tání101 až 103 °C (374 až 376 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH302 H315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

editovat

TCDI lze zakopit nebo připravit v laboratoři reakcí thiofosgenu s dvěma ekvivalenty imidazolu.[2]

Reakce a použití

editovat

Imidazolové skupiny TCDI mohou být snadno odstraněny, díky čemuž se jedná o bezpečnější náhradu thiofosgenu.; tato vlastnost se využívá v Coreyově–Winterově syntéze alkenů.[3]

Tato látka může také nahradit karbonothioylové sloučeniny (RC(S)Cl) v Bartonově–McCombieově deoxygenaci. K dalším využitím patří příprava thioamidů a thiokarbamátů. Podobně jako karbonyldiimidazol může být zapojena do syntézy peptidů.[4]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiocarbonyldiimidazole na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80264
  2. a b Adrian L. Schwan; Jeffrey H. Byers. 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007-03-15. DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2. 
  3. E. J. Corey; Roland A. E. Winter. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. Journal of the American Chemical Society. 1963. DOI 10.1021/ja00900a043. 
  4. Franz Esser; Otto Roos. N-Terminal Cyclization of Peptides with N,N′-Carbonyldiimidazole or N,N′-Thiocarbonyldiimidazole. Angewandte Chemie International Edition in English. 1978. DOI 10.1002/anie.197804671. 

Externí odkazy

editovat