Thiokarbonyldiimidazol
1,1'-Thiokarbonyldiimidazol (TCDI) je derivát thiomočoviny obsahující dva imidazolové kruhy.[2] Jedná se o sirný analog karbonyldiimidazolu, používaného při syntéze peptidů.
| Thiokarbonyldiimidazol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | di(1H-imidazol-1-yl)methanthion |
| Sumární vzorec | C7H6N4S |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 106-93-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 228-183-4 |
| PubChem | 80264 |
| SMILES | C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2 |
| InChI | 1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 178,21 g/mol |
| Teplota tání | 101 až 103 °C (374 až 376 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H302 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava editovat
TCDI lze zakopit nebo připravit v laboratoři reakcí thiofosgenu s dvěma ekvivalenty imidazolu.[2]
Reakce a použití editovat
Imidazolové skupiny TCDI mohou být snadno odstraněny, díky čemuž se jedná o bezpečnější náhradu thiofosgenu.; tato vlastnost se využívá v Coreyově–Winterově syntéze alkenů.[3]
Tato látka může také nahradit karbonothioylové sloučeniny (RC(S)Cl) v Bartonově–McCombieově deoxygenaci. K dalším využitím patří příprava thioamidů a thiokarbamátů. Podobně jako karbonyldiimidazol může být zapojena do syntézy peptidů.[4]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiocarbonyldiimidazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80264
- ↑ a b Adrian L. Schwan; Jeffrey H. Byers. 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007-03-15. DOI 10.1002/9780470842898.rt094.pub2.
- ↑ E. J. Corey; Roland A. E. Winter. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. Journal of the American Chemical Society. 1963. DOI 10.1021/ja00900a043.
- ↑ Franz Esser; Otto Roos. N-Terminal Cyclization of Peptides with N,N′-Carbonyldiimidazole or N,N′-Thiocarbonyldiimidazole. Angewandte Chemie International Edition in English. 1978. DOI 10.1002/anie.197804671.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiokarbonyldiimidazol na Wikimedia Commons
