Organosodné sloučeniny

Organosodné sloučeniny jsou organokovové sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a sodíku. The application of organosodium compounds in chemistry is limited in part due to competition from organolithium compounds, which are commercially available and exhibit more convenient reactivity.

Organosodnou sloučeninou průmyslového významu je cyklopentadienid sodný. Tetrafenylboritan sodný může být také řazen mezi organosodné sloučeniny, protože je atom sodíku v pevném skupenství této sloučeniny vázán na arylové skupiny.

Organokovové sloučeniny alkalických kovů mají vysoce polární vazby a atomy uhlíku, na něž jsou navázány kovy, jsou silně nukleofilní. Polaritu způsobuje velký rozdíl elektronegativit uhlíku (2,55) a alkalických kovů (0,98 u lithia, 0,93 u sodíku, 0,82 u draslíku, 0,82 v případě rubidia a 0,79 v případě cesia). Karboaniontové vlastnosti organosodných sloučenin lze omezit rezonanční stabilizací; příkladem takové sloučeniny může být tritylsodík (Ph₃CNa). Důsledkem vysoké polarity vazby Na-C je také to, že jednoduché organosodné sloučeniny často vytvářejí špatně rozpustné polymery.

Příprava

Transmetalacemi

Alkylsodné sloučeniny lze připravit transmetalacemi z alkylrtutí, například z diethylrtuti v Schoriginově reakci.

(C₂H₅)₂Hg + 2 Na → 2 C₂H₅Na + Hg

Další metoda využívá dobré rozpustnosti lithných alkoxidů v hexanu:

LiCH₂SiMe₃ + NaO–t–Bu → LiOt–Bu + NaCH₂SiMe₃