Methylglyoxal
Methylglyoxal (systematický název 2-oxopropanal) je organická sloučenina se vzorcem CH3(CO)CHO, po glyoxalu druhý nejjednodušší oxoaldehyd. V plynném skupenství má dvě karbonylové skupiny, ovšem ve vodném roztoku existuje ve formě hydrátů a oligomerů.[2]
| Methylglyoxal | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-oxopropanal |
| Ostatní názvy | pyruvaldehyd |
| Anglický název | methylglyoxal |
| Německý název | Methylglyoxal |
| Funkční vzorec | CH3(CO)CHO |
| Sumární vzorec | C3H4O2 |
| Vzhled | žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 78-98-8 |
| PubChem | 880 |
| SMILES | CC(=O)C=O |
| InChI | 1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 72,06 g/mol |
| Teplota tání | 72 °C (345 K) |
| Hustota | 1,046 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chemické vlastnosti editovat
Oxidací methylglyoxalu vzniká kyselina pyrohroznová, částečnou redukcí aldehydové skupiny 2-oxo-propan-1-ol, úplnou redukcí aldehydové skupiny aceton. Redukcí ketoskupiny vzniká laktaldehyd, z něhož lze oxidací aldehydové skupiny získat kyselinu mléčnou. Redukcí aldehydové i ketoskupiny vzniká propylenglykol.
Výroba editovat
Methylglyoxal se průmyslově vyrábí rozkladem sacharidů za použití methylglyoxalsyntázy.
Biochemie editovat
V organismech se methylglyoxal vytváří jako vedlejší produkt různých metabolických drah.[3] Může vznikat z 3-aminoacetonu, který je meziproduktem katabolismu threoninu, nebo během peroxidace lipidů, ovšem nejvýznamnějším zdrojem je glykolýza. Zde se methylglyoxal tvoří při neenzymatickém odštěpení fosfátu z glyceraldehydfosfátu a dihydroxyacetonfosfátu, meziproduktů glykolýzy. Jelikož je methylglyoxal značně cytotoxický, v organismu existuje několik detoxikačních mechanismů, například glyoxalázový systém. Methylglyoxal reaguje s glutathionem za vzniku hemithioacetalu. Ten je poté glyoxalázou I převeden na S-D-laktoyl-glutathion[4] a následně glyoxalázou II metabolizován na D-laktát.[5]
Nedávno byl identifikován mechanismus aktivity methylglyoxalu v lidském těle.[6][7] Methylglyoxal se váže přímo na nervová zakončení a takto zhoršuje chronické bolesti končetin u diabetické neuropatie.
Přirozený výskyt editovat
Díky zvýšené glykémii se v krvi diabetiků vyskytuje i zvýšené množství methylglyoxalu, který je spojován s aterosklerózou.[8]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylglyoxal na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Methylglyoxal. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Loeffler Kirsten W.; KOEHLER CHARLES A.; PAUL NICHOLE M.; DE HAAN DAVID O. Oligomer Formation in Evaporating Aqueous Glyoxal and Methyl Glyoxal Solutions. Environmental Science & Technology. 2006, s. 6318–6323. DOI 10.1021/es060810w.
- ↑ Inoue Y, Kimura A. Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. Adv. Microb. Physiol.. 1995, s. 177–227. ISBN 978-0-12-027737-7. DOI 10.1016/S0065-2911(08)60146-0. PMID 8540421.
- ↑ Thornalley PJ. Glyoxalase I—structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation. Biochem. Soc. Trans.. 2003, s. 1343–8. Dostupné online. DOI 10.1042/BST0311343. PMID 14641060.
- ↑ Vander Jagt DL. Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism. Biochem. Soc. Trans.. 1993, s. 522–7. PMID 8359524.
- ↑ Spektrum: Diabetische Neuropathie: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz DAZ.online. Deutsche-apotheker-zeitung.de (2012-05-21).
- ↑ BIERHAUS, Angelika; FLEMING, Thomas; STOYANOV, Stoyan; LEFFLER, Andreas; BABES, Alexandru; NEACSU, Cristian; SAUER, Susanne K. Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. Nature Medicine. 2012, s. 926–33. DOI 10.1038/nm.2750. PMID 22581285.
- ↑ Rabbani N; GODFREY, L; XUE, M; SHAHEEN, F; GEOFFRION, M; MILNE, R; THORNALLEY, PJ. Glycation of LDL by methylglyoxal increases arterial atherogenicity. A possible contributor to increased risk of cardiovascular disease in diabetes. Diabetes. May 26, 2011, s. 1973–80. DOI 10.2337/db11-0085. PMID 21617182.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Methylglyoxal na Wikimedia Commons
