Solketal

chemická sloučenina

Solketal je chráněná forma glyceroluisopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má chirální centrum na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu.

Solketal
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
Sumární vzorecC6H12O3
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS100-79-8
14347-78-5 (R-enantiomer)
22323-82-6 (S-enantiomer)
PubChem15337
SMILESOCC1COC(C)(C)O1
InChIInChI=1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost132,16 g/mol
Teplota tání−26,4 °C (246,8 K)[1]
Teplota varu188 až 189 °C (461 až 462 K)[1]
Hustota1,06 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděmísitelný[1]
Tlak páry14,3 kPa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH315 H319 H411[1]
P-větyP264 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Solketal na anglické Wikipedii.

Literatura

editovat
  • MARY RENOLL AND MELVIN S. NEWMAN. dl-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL. Org. Synth.. 1955, s. 73. ; Coll. Vol.. S. 502. 
  • SANDERSON, John R.; LIN, Jiang J.; DURANLEAU, Roger G.; YEAKEY, Ernest L.; MARQUIS, Edward T. Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde. Journal of Organic Chemistry. 1988, s. 2859. DOI 10.1021/jo00247a043. 
  • Solketal [online]. Logo of chemBlink Inc. Online Database of Chemicals from Around the World. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 31 October 2010. 
  • MATSUMOTO, Yoshihiko; MITA, Keisuke; HASHIMOTO, Keiji; IIO, Hideo; TOKOROYAMA, Takashi. Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method. Tetrahedron. 1996, s. 9387. DOI 10.1016/0040-4020(96)00501-7.