Oxaziny

Oxaziny jsou heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem se dvěma dvojnými vazbami, ve kterém se nachází po jednom atomu kyslíku a dusíku. Existují v celkem osmi izomerech, které se liší vzájemnou polohou heteroatomů a dvojných vazeb.

Deriváty těchto sloučenin se rovněž nazývají oxaziny, patří k nim mimo jiné fosfamid a morfolin (tetrahydro-1,4-oxazin). Dihydro-1,3-oxazin se používá při Meyersově syntéze aldehydů. Fluorescenční barviva jako nilská červeň a nilská modř mají ve svých molekulách aromatický benzofenoxazin. K oxazinům vyskytujícím se v přírodě patří cinnabarin a kyselina cinnabarová, které vznikají biodegradací aminokyseliny tryptofanu.^[2]

Dioxaziny editovat

Dioxaziny jsou pentacyklické sloučeniny, obsahující dvě oxazinové jednotky. Příkladem takové látky je barvivo pigmentová violeť 23.^[3]

Výroba dioxazinových barviv^[4]

Benzoxaziny editovat

Benzoxaziny se získávají reakcí fenolů, formaldehydu a primárních aminů při teplotách okolo 200 °C, přičemž dochází k polymerizaci za vzniku zesíťované struktury polybenzoxazinů. Takto vytvořené kompozitní materiály se používají v případech, kdy je potřeba vyšší odolnost vůči mechanickému zatížení a ohni, než jakou mají epoxidové a fenolové pryskyřice.^[5]

Výroba benzoxazinových pryskyřic, jejich struktura a příčina ochranných vlastností

Obrázky editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxazines na anglické Wikipedii.

↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442
↑ Stone, Trevor W.; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" Trends in Pharmacological Sciences 2013, volume 34, pp. 136-143.
↑ Chamberlain, Terence "Dioxazine violet pigments" from High Performance Pigments Edited by Smith, Hugh M. 2002,185-194. DOI:10.1002/3527600493.ch12
↑ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_651
↑ Handbook of Benzoxazine Resins, ed. Hatsuo Ishida And Tarek Agag, Elsevier B.V., 2011, ISBN 978-0-444-53790-4

Externí odkazy editovat

Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxaziny na Wikimedia Commons

[1] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442

[2] Stone, Trevor W.; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" Trends in Pharmacological Sciences 2013, volume 34, pp. 136-143.

[3] Chamberlain, Terence "Dioxazine violet pigments" from High Performance Pigments Edited by Smith, Hugh M. 2002,185-194. DOI:10.1002/3527600493.ch12

[Ullmann-4] Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_651

[5] Handbook of Benzoxazine Resins, ed. Hatsuo Ishida And Tarek Agag, Elsevier B.V., 2011, ISBN 978-0-444-53790-4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]