Oxafosfetan
Oxafosfetany jsou dvojice navzájem izomerních čtyřčlenných heterocyklů obsahujících jeden atom fosforu, jeden kyslík a dva atomy uhlíku. Prvním izomerem je 1,2-oxafosfetan, který má přímou vazbu mezi fosforem a kyslíkem, existuje také 1,3-oxafosfetan, s atomy kyslíku a fosforu v opačných vrcholech čtyřúhelníku.
| Oxafosfetan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec 1,2-oxafosfetanu | |
 Strukturní vzorec 1,3-oxafosfetanu | |
| Obecné | |
| Systematický název | oxafosfetan |
| Sumární vzorec | C2H5OP |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 287-36-5 287-36-5 (1,2-) 25885-35-2 (1,3-) |
| PubChem | 23373974 |
| SMILES | C1CPO1 C1OCP1 |
| InChI | 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 76,032 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,2-oxafosfetany jsou zřídka izolovatelné, jedná se ovšem o významné meziprodukty Wittigových a jiných podobných reakcí, jako jsou Seyferthova–Gilbertova homologace a Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce.[2]
Význam oxafosfetanů v mechanismu Wittigovy reakce rozpoznal v 70. letech 20. století Edwin Vedejs pomocí studií založených na nukleární magnetické rezonanci.[3][4]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxaphosphetane na anglické Wikipedii.
- ↑ M. Hamaguchi; Y. Iyamaa; E. Mochizukia; T. Oshima. First isolation and characterization of 1,2-oxaphosphetanes with three phenyl groups at the phosphorus atom in typical Wittig reaction using cyclopropylidenetriphenylphosphorane. Tetrahedron Letters. 2005, s. 8949–8952. DOI 10.1016/j.tetlet.2005.10.086.
- ↑ Peter A. Byrne; Declan G. Gilheany. The modern interpretation of the Wittig reaction mechanism. Chemical Society Reviews. 2013, s. 6670–6696. DOI 10.1039/C3CS60105F. PMID 23673458.
- ↑ E. Vedejs. Studies in Heteroelement-Based Synthesis. The Journal of Organic Chemistry. 2004-07-30, s. 5159–5167. DOI 10.1021/jo049360l. PMID 15287757.
- ↑ Memorial Resolution of the Faculty of the University of Wisconsin-Madison [online]. [cit. 2020-05-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-05-09.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxafosfetan na Wikimedia Commons
