Kyselina chenodeoxycholová

chemická sloučenina

Kyselina chenodeoxycholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny. Jedná se o bílou krystalickou látku nerozpustnou ve vodě, ale rozpustnou v ethanolu a kyselině octové. Její soli a estery se nazývají chenodeoxycholáty. Kyselina chenodeoxycholová je jednou z hlavních žlučových kyselin vytvářených v játrech.[1]

Kyselina chenodeoxycholová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název
  • 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina
  • (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-yl]pentanová kyselina
Sumární vzorec C24H40O4
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI 1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 392,57 g/mol
Teplota tání 165 až 167 °C (438 až 440 K)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v ethanolu a kyselině octové
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Poprvé byla tato kyselina izolována ze žluče husy domácí, z čehož pochází část jejího triviálního názvu (χήν je v řečtině husa).[2]

Kyselina chenodeoxycholová a kyselina cholová jsou dvě nejvýznamnější žlučové kyseliny v lidském těle. U některých jiných savců se více než kyselina chenodeoxycholová vyskytují kyselina muricholová a kyselina deoxycholová.[1]

Kyselina chenodeoxycholová se syntetizuje v játrechcholesterolu několikastupňovým enzymatickým procesem.[1] Jako další žlučové kyseliny zde může být konjugována s taurinem nebo glycinem, čímž se vytváří kyselina taurochenodeoxycholová či glykochenodeoxycholová; konjugací se snižuje pKa, tedy zvyšuje kyselost, což vede k tomu, že vzniklé kyseliny jsou při pH obvyklém ve střevě ionizovány a zůstávají v trávicí soustavě, dokud se nedostanou do kyčelníku, kde jsou zpětně vstřebávány. Žlučové kyseliny vytvářejí micely, které usnadńují trávení lipidů. Po vstřebání se dostávají zpět do jater a jsou znovu využity. Neabsorbovaná kyselina chenodeoxycholová může být střevními bakteriemi přeměněna na kyselinu lithocholovou.

Kyselina chenodeoxycholová ze všech přírodních žlučových kyselin nejlépe stimuluje farnesoidový receptor X (FXR).[3] Pomocí FXR se aktivuje trasnkripce řady genů.

PoužitíEditovat

Kyselina chenodeoxycholová se používá v lékařství k rozpouštění žlučových kamenů[4]

Jelikož má kyselina chenodeoxycholová jako vedlejší účinek průjem, tak se také používá k léčbě zácpy.[5]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chenodeoxycholic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c D. W. Russell. The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis. Annual Review of Biochemistry. 2003, s. 137-174. PMID 12543708. 
  2. M. C. Carey. Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common. The New England Journal of Medicine. 10. 1975, s. 1255-1257. PMID 1186807. 
  3. D. J. Parks; S. G. Blanchard; R. K. Bledsoe. Bile acids: natural ligands for an orphan nuclear receptor. Science. 5. 1999, s. 1365-1368. 
  4. J. L. Thistle; A. F. Hofmann. Efficacy and specificity of chenodeoxycholic acid therapy for dissolving gallstones. The New England Journal of Medicine. 9. 1973, s. 655-659. PMID 4580472. 
  5. F. Bazzoli; M. Malavolti; A. Petronelli; L. Barbara; Roda. Treatment of constipation with chenodeoxycholic acid. J. Int. Med. Res.. 1983, s. 120-123. PMID 6852359.