Kyselina beta-hydroxymáselná

Kyselina beta-hydroxymáselná (β-hydroxymáselná, též kyselina 3-hydroxymáselná, beta-hydroxybutyrát či β-hydroxybutyrát; systematický název je 3-hydroxybutanová kyselina) je karboxylová kyselina patřící mezi ketolátky. Je to chirální sloučenina se dvěma enantiomery, kyselinou D-3-hydroxymáselnou a L-3-hydroxymáselnou. Podobně jako u jiných ketolátek (acetacetátu a acetonu) se její hladina v krvi zvyšuje při ketóze. U člověka se tato kyselina syntetizujejátrechacetyl-CoA a může být využívána mozkem jako zdroj energie, je-li hladina glukózy v krvi příliš nízká.[2] U diabetiků lze (pro detekci případné diabetické ketoacidózy) hladinu ketolátek zjišťovat z moči nebo krve. Při alkoholické ketoacidóze se kyselina beta-hydroxymáselná tvoří v největší koncentraci. Oba typy ketoacidózy ústí ve zvýšení poměru mezi β-hydroxybutyrátem a oxalacetátem, což vede k narušení citrátového cyklu a posunu glukózy ke tvorbě ketolátek.

Kyselina beta-hydroxymáselná
Structural formula of 3-hydroxybutyric acid.svg
Obecné
Systematický název 3-hydroxybutanová kyselina
Sumární vzorec C₄H₈O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 104,047 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Kyselina beta-hydroxymáselná, D- a L- forma

Průmyslově lze kyselinu β-hydroxymáselnou využít pro syntézu biologicky odbouratelných plastů, jako je například poly(3-hydroxybutyrát). Tento polymer lze vyrábět biologicky pomocí bakterie Alcaligenes eutrophus.[3]

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Beta-Hydroxybutyric acid na anglické Wikipedii.

  1. a b 3-Hydroxybutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. O. E. Owen et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, roč. 46, čís. 10, s. 1589–1595. DOI 10.1172/JCI105650. PMID 6061736. 
  3. Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga Macromolecules, 1988, 21 (9), 2722–2727, doi=10.1021/ma00187a012.

Externí odkazyEditovat