Karbamoylchlorid

chemická sloučenina

Karbamoylchlorid je organická sloučenina se vzorcem H2NCOCl. Je nestálá, ale byla popsána řada jejích N-substituovaných derivátů, obsahujících funkční skupiny s obecným vzorcem R2NC(O)Cl, také nazývaných karbamoylchloridy. Většinou jde o látky citlivé na vlhkost, bezbarvé a rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech. Jako příklad sloučeniny může sloužit dimethylkarbamoylchlorid (teplota tání −90 °C a teplota varu 93 °C). Karbamoylchloridy se využívají na výrobu řady pesticidů, například karbofuranu a aldikarbu.[1]

Příprava

editovat

Karbamoylchloridy se získávají reakcemi aminů s fosgenem:

2 R2NH + COCl2 → R2NCOCl + [R2NH2]Cl

Další možnost představuje působení chlorovodíku na izokyanáty:

RNCO + HCl → RNHCOCl

Tímto způsobem je možné vytvořit i N-substituované karbamoylchloridy .

Reakci, která je obvykle nežádoucí, představuje hydrolýza karbamoylchloridů na karbamové kyseliny:

R2NCOCl + H2O → R2NC(O)OH + HCl

V důsledku působení aminoskupiny jsou tyto sloučeniny méně náchylné k hydrolýze než běžné acylchloridy.

Podobná, ale lépe využitelná, je odpovídající reakce s alkoholy:[2]

R2NCOCl + R'OH + C5H5N → R2NC(O)OR' + C5H5NHCl

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbamoyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. Peter Jäger, Costin N. Rentzea and Heinz Kieczka "Carbamates and Carbamoyl Chlorides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a05_051
  2. Carol Dallaire; Isabelle Kolber; Marc Gingras. Nickel-Catalyzed Coupling of Aryl O-Carbamates with Grignard Reagents: 2,7-Dimethylnaphthalene. Organic Syntheses. 2002, s. 42. DOI 10.15227/orgsyn.078.0042.