Farnesylpyrofosfát

chemická sloučenina

Farnesylpyrofosfát (FPP), také nazývaný farnesyldifosfát (FDP), je organická sloučenina a meziprodukt mevalonátové i nemevalonátové dráhy využívané organismy při biosyntéze terpenů, terpenoidů a sterolů.[1] Uplatňuje se při syntéze koenzymu Q10 (jenž je součástí elektronového transportního řetězce) skvalenu, dehydrodolicholdifosfátu (prekurzoru dolicholu) a geranylgeranylpyrofosfátu (GGPP).

Farnesylpyrofosfát
Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeka-2,6,10-trien-1-pyrofosfát
Ostatní názvy farnesyldifosfát
Sumární vzorec C15H28O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C
InChI 1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)
Vlastnosti
Molární hmotnost 382,33 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

BiosyntézaEditovat

Enzym farnesylpyrofosfátsyntáza[2] katalyzuje posloupnost kondenzačních reakcí dimethylallylpyrofosfátu s dvěma jednotkami 3-isopentenylpyrofosfátu za vzniku farnesylpyrofosfátu:

 

  • Geranylpyrofosfát následně reakcí s další molekulou 3-isopentenylpyrofosfátu tvoří farnesylpyrofosfát:

 

FarmakologieEditovat

Výše uvedené reakce jsou inhibovány bisfosfonáty (používanými například na léčbu osteoporózy).[3]

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

  1. Edward M. Davis; Rodney Croteau. Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, s. 53-95. Dostupné online. ISBN 978-3-540-66573-1. DOI 10.1007/3-540-48146-X_2. 
  2. Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP and Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131
  3. Graham Russell. Bisphosphonates From Bench to Bedside. Annals of the New York Academy of Sciences. 2006, s. 367–401. DOI 10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938. Bibcode 2006NYASA1068..367R. 

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat