Dimethylallylpyrofosfát

chemická sloučenina

Dimethylallylpyrofosfát (také nazývaný dimethylallyldifosfát nebo isoprenyldifosfát, zkráceně DMADPP nebo DMADP) je organická sloučenina, prekurzor izoprenoidů. Je součástí jak mevalonátové, tak i MEP dráhy biosyntézy prekurzorů izoprenoidů. Je izomerem isopentenylpyrofosfátu (IPP) a vyskytuje se ve všech organismech. Přeměnu IPP na DMAPP katalyzuje enzym isopentenylpyrofosfátizomeráza.[2]

Dimethylallylpyrofosfát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (3-methylbut-2-en-1-yl)-difosfát
Ostatní názvy dimethylallyldifosfát, isoprenylpyrofosfát, isoprenyldifosfát, DMADPP, DMADP
Sumární vzorec C5H12O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C
InChI 1S/C20H36O7P2/c1-13-17(5,6)23-28(21,24-18(7,8)14-2)27-29(22,25-19(9,10)15-3)26-20(11,12)16-4/h13-16H,1-4H2,5-12H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 246,09 g/mol
Teplota tání 234 až 238 °C (517 až 521 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

V mevalonátové dráze vzniká DMAPP z kyseliny mevalonové a v MEP dráze z HMBPP.

Mevalonátová dráha
Zjednodušené znázornění biosyntézy steroidů přes isopentenylpyrofosfát (IPP), dimethylallylfosfát (DMAPP), geranylpyrofosfát (GPP) a skvalen; některé meziprodukty nejsou zobrazeny.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylallyl pyrophosphate na anglické Wikipedii.

  1. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/647
  2. W. Wang; E. Oldfield. Bioorganometallic Chemistry with Ispg and Isph: Structure, Function, and Inhibition of the [Fe4s4] Proteins Involved in Isoprenoid Biosynthesis. Angewandte Chemie International Edition. 2014, s. 4294–4310. DOI 10.1002/anie.201306712. PMID 24481599. 

Externí odkazyEditovat