Isopentenylpyrofosfát

chemická sloučenina

Isopentenylpyrofosfát (také nazývaný isopentenyldifosfát) je sloučenina patřící mezi organofosfáty, součást mevalonátové i MEP dráhy syntézy prekurzorů isoprenoidů, které se v různých organismech přeměňují na terpeny a terpenoidy.

Isopentenylpyrofosfát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 3-methylbut-3-en-1-yl-difosfát
Ostatní názvy isopentenyldifosfát, DMADPP, DMADP
Sumární vzorec C5H12O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI 1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
Vlastnosti
Molární hmotnost 246,09 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

BiosyntézaEditovat

IPP vzniká z acetylkoenzymu A a následně je izomerizován na dimethylallylpyrofosfát enzymem isopentenylpyrofosfátizomerázou.[1]

 
Mevalonátová dráha
 
Zjednodušené znázornění biosyntézy steroidů přes isopentenylpyrofosfát (IPP), dimethylallylfosfát (DMAPP), geranylpyrofosfát (GPP) a skvalen; některé meziprodukty nejsou zobrazeny.

IPP se také může tvořit v MEP dráze z (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfátu (HMB-PP) pomocí enzymu HMB-PP reduktázy (LytB, IspH). MEP dráhu využívá řada bakterií, prvoků i rostlin.[2]

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

Externí odkazyEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isopentenyl pyrophosphate na anglické Wikipedii.

  1. Wei-chen Chang; Heng Song; Hung-wen Liu; Pinghua Liu. Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation. Current Opinion in Chemical Biology. 2013, s. 571–579. DOI 10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMID 23891475. 
  2. A. J. Wiemer; C. H. Hsiao; D. F. Wiemer. Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2010, s. 1858–1871. DOI 10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.