Farinomalein
chemická sloučenina
Farinomalein je derivát maleimidu poprvé nalezený v houbě Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus).[1] Inhibuje osm látek izolovaných z řasovky Phytophthora sojae.[2] Tyto výsledky ukázaly, že farinomalein by mohl být použit jako pesticid hubící houby rodu Phytophthora.[2]
| Farinomalein | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-[2,5-dioxo-3-(propan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]propanová kyselina |
| Sumární vzorec | C10H13NO4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1175521-35-3 |
| PubChem | 44254797 |
| SMILES | CC(C)C1=CC(=O)N(C1=O)CCC(=O)O |
| InChI | 1/C10H13NO4/c1-6(2)7-5-8(12)11(10(7)15)4-3-9(13)14/h5-6H,3-4H2,1-2H3,(H,13,14) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 211,21 g/mol |
| Teplota tání | 75 až 77 °C (348 až 350 K) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a methanolu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v dichlormethanu a toluenu |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Syntéza editovat
Byla popsána dvoustupňová syntéza farinomaleinu z 5-hydroxy-4-methyl-2-5(H)-furanonu.[3] Nejprve se furanon oxiduje na 3-isopropylfuran-2,5-dion, z něhož se poté reakcí s beta-alaninem odštěpí kyselina octová.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Farinomalein na anglické Wikipedii.
- ↑ Sastia P. Putri; Hiroshi Kinoshita; Fumio Ihara; Yasuhiro Igarashi; Takuya Nihira. Farinomalein, a Maleimide-Bearing Compound from the Entomopathogenic Fungus Paecilomyces farinosus. Journal of Natural Products. 2009, s. 1544–1546. DOI 10.1021/np9002806. PMID 19670877.
- ↑ a b Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato and Takuya Nihira. Antimicrobial and antioomycete activities of the novel antibiotic farinomalein. Poster Presentation 2P-2124, Annual Conference, The Society for Bioscience and Bioengineering, Japan, 28 October 2010.
- ↑ William H. Miles; Ming Yan. Synthesis of farinomalein. Tetrahedron Letters. 2010, s. 1710. DOI 10.1016/j.tetlet.2010.01.083.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Farinomalein na Wikimedia Commons
