Dimethyl-tereftalát

chemická sloučenina

Dimethyl-tereftalát (DMT) je organická sloučenina, diester kyseliny tereftalové a methanolu. Je to bílá pevná látka, která taje na bezbarvou kapalinu.[2]

Dimethyl-tereftalát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevDimethyl-benzen-1,4-dikarboxylát
Ostatní názvyDimethylester kyseliny tereftalové
Anglický názevDimethyl terephthalate
Německý názevDimethylterephthalat
Sumární vzorecC10H10O4
Vzhledbílá pevná látka, nad teplotou tání bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS120-61-6
PubChem8441
SMILESCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
InChIInChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost194,19 g/mol
Teplota tání142 °C (415 K)
Teplota varu288 °C (561 K)
Hustota1,2 g/cm3
Disociační konstanta pKa−7,21
Disociační konstanta pKb−6,60
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Dimethyl-tereftalát se vyrábí několika způsoby. Původní a stále komerčně využívaná je přímá esterifikace kyseliny tereftalové. Lze jej také získat střídavou oxidací a esterifikací p-xylenu a kyseliny 4-methylbenzoové.[2]

Běžná metoda výroby DMT z p-xylenu a methanolu se skládá ze čtyř hlavních kroků: oxidace, esterifikace, destilace a krystalizace. Směs p-xylenu (PX) a kyseliny 4-methylbenzoové se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru (Co/Mn). Vzniklá směs kyselin se esterifkuje methanolem za tvorby sněsi esterů. Ta se destiluje, aby byly odstraněny těžší estery a vedlejší produkty; lehčí estery jsou obnoveny v oxidační části. Surový DMT následně projde krystalizační částí, kdy se odstraní izomery DMT, zbylé kyseliny a aromatické aldehydy.[3]

Esterifikace vzniklých kyselin methanolem při teplotě 250 °C a tlaku 2,5 MPa vede k tvorbě dimethyl-tereftalátu (DMT):

 

Pokud je k dispozici nepříliš čistá kyselina, lze použít přímou esterifikaci methanolem za přítomnosti o-xylenu při teplotě 250–300 °C, vzniklý DMT je pak přečištěn destilací.

C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O

Použití

editovat

DMT se používá na výrobu polyesterů jako jsou polyethylentereftalát (PET), polytrimethylentereftalát (PTT) a polybutylentereftalát (PBT). Jelikož je DMT těkavý, využívá se jako meziprodukt v některých postupech recyklace PET například z plastových lahví.

Hydrogenací DMT vzniká cyklohexandimethanol používaný jako monomer.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl terephthalate na anglické Wikipedii.

  1. a b Dimethyl terephthalate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
  3. Archivovaná kopie. www.gtctech.com [online]. [cit. 2017-10-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-10-07. 

Externí odkazy

editovat