Cyklookten

skupina stereoizomerů

Cyklookten je cykloalkense vzorcem C8H14; jeho molekula je tvořená kruhem 8 atomů uhlíku, propojených sedmi jednoduchými a jednou dvojnou vazbou.

Cyklookten
izomery cyklooktenu
izomery cyklooktenu
Obecné
Systematický názevcyklookten
Sumární vzorecC8H14
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS931-87-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)213-243-4
PubChem638079
SMILESC1CCCC=CCC1
InChI1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1-
Vlastnosti
Molární hmotnost110,20 g/mol
Tlak páry0,60 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH226 H304[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+316 P303+361+353 P331 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklookten je nejjednodušším cykloalkenem, který vytváří stabilní cis i trans stereoizomer, častější je cis-cyklookten. Teoretické analýzy naznačují existenci celkem 16 konformačních a konfiguračních izomerů, které jsou všechny chirální a vytváří 8 enantiomerních párů.[2]

Cis-izomer zaujímá různé konformace, přičemž nejstabilnější z nich připomíná tvarem stuhu;[2] u trans-cyklooktenu je nejstáleší osmiuhlíkatý ekvivalent židličkové konformace cyklohexanu.

Cis- a trans-izomery se objevují i u větších cykloalkenových kruhů, například cyklodecenu.

Odkazy editovat

Externí odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclooctene na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/638079
  2. a b Ulrich Neuenschwander; Ive Hermans. The conformations of cyclooctene: Consequences for epoxidation chemistry. The Journal of Organic Chemistry. 2011, s. 10236–10240. DOI 10.1021/jo202176j. PMID 22077196.