Chlorid (1,1'-bis(difenylfosfino)ferrocen)palladnatý

chemická sloučenina
Název tohoto článku není z technických důvodů zcela správný. Správný název by měl být Chlorid [1,1'-bis(difenylfosfino)ferrocen]palladnatý.

Chlorid [1,1'-bis(difenylfosfino)ferrocen]palladnatý (zkráceně [(dppf)PdCl2]) je komplexní sloučenina palladia obsahující bidentátní ligand 1,1'-bis(difenylfosfino)ferrocen (dppf). Lze jej připravit reakcí dppf s vhodným nitrilovým komplexem chloridu palladnatého:[1]

Chlorid (1,1'-bis(difenylfosfino)ferrocen)palladnatý
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název chlorid (1,1'-bis(difenylfosfino)ferrocen)palladnatý
Sumární vzorec C34H28Cl2FeP2Pd
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 615-748-9
PubChem
SMILES [CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]
InChI 1S/2C17H14P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h2*1-14H;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost 731,70 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
dppf + PdCl2(RCN)2 → (dppf)PdCl2 + 2 RCN (RCN = CH3CN nebo C6H5CN)

Tato sloučenina se často používá při křížových párovacích reakcích katalyzovaných palladiem,[2][3] jako jsou Buchwaldova–Hartwigova aminace[4] a redukční homopárování arylhalogenidů.[5]

Příklady Buchwaldových–Hartwigových aminací za použití katalyzátorů druhé generace, například [(dppf)PdCl2]

ReferenceEditovat

  1. Chip Nataro; Stephanie M. Fosbenner. Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene. Journal of Chemical Education. 2009, s. 1412–1415. DOI 10.1021/ed086p1412. Bibcode 2009JChEd..86.1412N. 
  2. Peter G. Gildner; Thomas J. Colacot. Reactions of the 21st Century: Two Decades of Innovative Catalyst Design for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings. Organometallics. 2015, s. 5497–5508. DOI 10.1021/acs.organomet.5b00567. 
  3. Jie Jack Li; Chris Limberakis; Derek A. Pflum. Modern Organic Synthesis in the Laboratory: A Collection of Standard Experimental Procedures. [s.l.]: Oxford University Press, 2007. Dostupné online. ISBN 9780198040637. Kapitola Carbon–Carbon Bond Formation, s. 111. 
  4. John P. Wolfe; Seble Wagaw; Stephen L. Buchwald. An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates. Journal of the American Chemical Society. 1996, s. 7215–7216. DOI 10.1021/ja9608306. 
  5. Minfeng Zeng; Yijun Du; Linjun Shao; Chenze Qi; Xian-Man Zhang. Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling of Aromatic Halides and Oxidation of Alcohols. The Journal of Organic Chemistry. 2010, s. 2556–2563. DOI 10.1021/jo100089d. PMID 20302294.