Chalkon
Chalkon (systematickým názvem (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on) je aromatický keton (a zároveň enon), který je jako funkční skupina součástí mnoha významných biomolekul, které se souhrnně bazývají chalkony nebo chalkonoidy.
| Chalkon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on |
| Ostatní názvy | benzylidenacetofenon, fenylstyrylketon |
| Sumární vzorec | C5H12O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 94-41-7 |
| PubChem | 637760 |
| SMILES | O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2 |
| InChI | InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 208,26 g/mol |
| Teplota tání | 55 až 57 °C (328 až 330 K) |
| Teplota varu | 345 až 348 °C (618 až 621 K) |
| Hustota | 1,071 g/cm3 |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,04×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
editovatChalkon má dvě absorpční maxima, a to na vlnových délkách 280 nm a 340 nm.[2]
Reakce
editovatPříprava
editovatChalkon se připravuje aldolovou kondenzací benzaldehydu a acetofenonu za přítomnosti hydroxidu sodného jako katalyzátoru.
Tuto reakci je možné uskutečnit i v pevné fázi bez použití jakéhokoliv rozpouštědla.[3]
Substituované chalkony lze získat piperidinem řízenou kondenzací, čímž se zabrání vedlejším reakcím, jako jsou vícenásobné kondenzace, polymerace a přesmyky.[4]
Ostatní reakce
editovatChalkon patří mezi enony a tak u něj může dojít ke konjugované redukci enonvé skupiny pomocí tributylcínhydridu.[5]
Reakcí vhodně substituovaného chalkonu s hydrazinhydrátem za přítomnosti elementární síry lze připravit 3,5-disubstituované 1H-pyrazoly,[6] místo síry se dá použít peroxodisíran sodný.[7] U další varianty, kde se používá hydrazon, vzniká azin jako vedlejší produkt.
Na následujícím obrázku je zobrazena rovnice syntézy 3,5-difenyl-1H-pyrazolu z chalkonu:[8]
Použití
editovatChalkon a jeho deriváty vykazují mnoho biologických účinků, působí například protizánětlivě.[9]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Chalcone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Chalcone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ SONG, Dong-mee; JUNG, Kyoung-Hoon; MOON, Ji-hye; SHIN, Dong-Myung. Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Optical Materials. 2003, s. 667–71. DOI 10.1016/S0925-3467(02)00220-3. Bibcode 2003OptMa..21..667S.
- ↑ TODA, Fumio; TANAKA, Koichi; HAMAI, Koki. Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1990, s. 3207–9. DOI 10.1039/P19900003207.
- ↑ VENKATESAN, P; SUMATHI, S. Piperidine mediated synthesis ofn-heterocyclic chalcones and their antibacterial activity. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2009, s. 81–84. DOI 10.1002/jhet.268.
- ↑ LEUSINK, A.J; NOLTES, J.G. Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones. Tetrahedron Letters. 1966, s. 2221–5. DOI 10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
- ↑ OUTIRITE, Moha; LEBRINI, Mounim; LAGRENÉE, Michel; BENTISS, Fouad. New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2008, s. 503–5. DOI 10.1002/jhet.5570450231.
- ↑ ZHANG, Ze; TAN, Ya-Jun; WANG, Chun-Shan; WU, Hao-Hao. One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling. Heterocycles. 2014, s. 103–12. DOI 10.3987/COM-13-12867.
- ↑ LASRI, Jamal; ISMAIL, Ali I. Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS. Indian Journal of Chemistry - Section B. 2018, s. 362–373. Dostupné online.
- ↑ MAHAPATRA, Debarshi Kar; BHARTI, Sanjay Kumar; ASATI, Vivek. Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2017, s. 3146–3169. DOI 10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Chalkon na Wikimedia Commons
