Bicyklo(1.1.1)pentan

chemická sloučenina
Název tohoto článku nemůže z technických důvodů obsahovat znaky < > [ ] { }. Správný název by měl být bicyklo[1.1.1]pentan.

Bicyklo[1.1.1]pentan je organická sloučenina a nejjednodušší můstková bicyklická sloučenina, uhlovodík se souhrnným vzorcem C5H8.

Bicyklo(1.1.1)pentan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevbicyklo(1.1.1)pentan
Sumární vzorecC5H8
Identifikace
Registrační číslo CAS311-75-1
PubChem136153
SMILESC1C2CC1C2
InChIInChI=1S/C5H8/c1-4-2-5(1)3-4/h4-5H,1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost68,117 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bicyklo[1.1.1]pentan vykazuje velmi vysoké kruhové napětí.

Použití

editovat
 
[1.1.1]propelan

Kenneth B. Wiberg a Frederick Walker použili bicyklo[1.1.1]pentan na přípravu [1.1.1]propelanu.[1]

Struktura bicyklo[1.1.1]pentanu umožnila jeho využití jako bioisosteru fenylových skupin.[2]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bicyclo(1.1.1)pentane na anglické Wikipedii.

  1. Kenneth B. Wiberg; Frederick H. Walker. [1.1.1]Propellane. Journal of the American Chemical Society. 1982, s. 5239–5240. DOI 10.1021/ja00383a046. 
  2. Antonia F. Stepan, Chakrapani Subramanyam, Ivan V. Efremov, Jason K. Dutra, Theresa J. O’Sullivan, Kenneth J. DiRico, W. Scott McDonald, Annie Won, Peter H. Dorff. Application of the Bicyclo[1.1.1]pentane Motif as a Nonclassical Phenyl Ring Bioisostere in the Design of a Potent and Orally Active γ-Secretase Inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry. 2012-04-12, s. 3414–3424. Dostupné online. ISSN 0022-2623. DOI 10.1021/jm300094u. PMID 22420884. 

Externí odkazy

editovat