Balzova–Schiemannova reakce

chemická reakce

Balzova–Schiemannova reakce je organická reakce, při které se primární aromatický amin přeměňuje na arylfluorid přes diazoniumtetrafluorboritanový meziprodukt.[1] Používá se na přípravu fluorbenzenu[2] a některých podobných sloučenin, jako je kyselina 4-fluorbenzoová.[3] Objevili ji němečtí chemici Günther Schiemann a Günther Balz.[4]

Balzova-Schiemannova reakce

Podobá se Sandmeyerově reakci, při které se diazoniové soli mění na jiné arylhalogenidy, než jsou fluoridy.[5]

VylepšeníEditovat

V původní Balzově–Schiemannově reakci se používal HBF4 a diazoniová sůl byla izolována. Později byly jako protiionty použity jiné ionty, než je tetrafluorboritanový, například hexafluorfosforečnanový (PF6) a hexafluorantimoničnanový (SbF6) anion, které umožnily u některých substrátů dosáhnout vyšší výtěžnosti. Diazotaci lze zefektivnit pomocí nitrosoniových solí, jako například [NO]SbF6, aniž by bylo třeba diazoniovou sůl izolovat.[1]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Balz–Schiemann reaction na anglické Wikipedii.

  1. a b Takeru Furuya; Johannes E. M. N. Klein; Tobias Ritter. C–F Bond Formation for the Synthesis of Aryl Fluorides. Synthesis. 2010, s. 1804–1821. 
  2. FLOOD, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 295. (anglicky) 
  3. G. SCHIEMANN; W. WINKELMÜLLER. p-Fluorobenzoic Acid. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 299. (anglicky) 
  4. Günther Balz; Günther Schiemann. Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung. Chemische Berichte. 1927, s. 1186–1190. 
  5. C. G. Swain; R. J. Rogers. Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates. Journal of the American Chemical Society. 1975, s. 799–800. 

Externí odkazyEditovat