Anol

chemická sloučenina

Anol, systematicky p-hydroxypropenylbenzen,[1] je organická sloučenina patřící mezi fenoly, kterou lze považovat za demethylovaný anetol. Vyskytuje se v anýzu a fenyklu.[2][3]

Anol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název4-(prop-1-en-1-yl)fenol
Sumární vzorecC9H10O
Identifikace
Registrační číslo CAS85960-81-2
PubChem415627
SMILESCC=CC1=CC=C(C=C1)O
InChI1S/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2-7,10H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost134,18 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

U této látky byly zjištěny velmi silné estrogenní účinky, srovnatelné se steroidními estrogeny, jako je estron;[2] následné studie s anolem připraveným jinými způsoby ale nedokázaly tyto účinky zopakovat, a bylo zjištěno, že se anol může rychle dimerizovat na dianol a hexestrol, přičemž druhá z těchto nečistot je příčinou silných estrogenních účinků.[4][2][3][5][6]

V roce 1938 byl syntetizován strukturou podobný a velmi silný estrogen diethylstilbestrol.[2][5]

Odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anol na anglické Wikipedii.

  1. E. C. Dodds. Synthetic œstrogens in treatment. The Irish Journal of Medical Science. 2008, s. 305-314. ISSN 0021-1265. DOI 10.1007/BF02950685. 
  2. a b c d P. Y. Maximov; R. E. McDaniel; V. C. Jordan. Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2013-07-23. ISBN 978-3-0348-0664-0. S. 3-. 
  3. a b E. C. Dodds. Vitamins and Hormones. [s.l.]: Academic Press, 1945. Dostupné online. ISBN 978-0-08-086600-0. Kapitola Possibilities in the Realm of Synthetic Estrogens, s. 232. 
  4. N. R. Campbell; E. C. Dodds; W. Lawson. The nature of the oestrogenic substances produced during the demethylation of anethole. Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences. 1940, s. 253-262. ISSN 2053-9193. DOI 10.1098/rspb.1940.0009. Bibcode 1940RSPSB.128..253C. 
  5. a b E. Ravina. The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2011-01-11. Dostupné online. ISBN 978-3-527-32669-3. Kapitola Sex hormones and derivatives: Natural and Synthetic (Non-Steroidal) Estrogen and Androgens, s. 177-. 
  6. U. V. Solmssen. Synthetic estrogens and the relation between their structure and their activity. Chemical Reviews. 1945, s. 481-598. DOI 10.1021/cr60118a004. PMID 21013428. 

Související články editovat