4-hydroxyfenylacetaldehyd
4-hydroxyfenylacetaldehyd, také nazývaný p-hydroxyfenylacetaldehyd, je přírodní organická sloučenina se vzorcem HOC6H4CH2CHO, derivát fenylacetaldehydu, vyskytující se za pokojové teploty jako pevná látka.[2]
| 4-hydroxyfenylacetaldehyd | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (4-hydroxyfenyl)ethanal |
| Ostatní názvy | (4-hydroxyfenyl)acetaldehyd, p-hydroxyfenylacetaldehyd, para-hydroxyfenylacetaldehyd |
| Funkční vzorec | HOC6H4CH2CHO |
| Sumární vzorec | C8H8O2 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 7339-87-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 689-849-1 |
| PubChem | 440113 |
| ChEBI | 15621 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC=O)O |
| InChI | 1S/C8H8O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,6,10H,5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 318,68 g/mol |
| Teplota tání | 118 °C (391 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H302 H312 H315 H319 H332 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava editovat
4-hydroxyfenylacetaldehyd lze získat dekarboxylací tyrosinu.[3]
Výskyt editovat
4-hydroxyfenylacetaldehyd je produktem metabolismu tyraminu, z nějž vzniká u lidí působením monoaminoxidáz; vytváří jej také bakterie Escherichia coli, kde je katalyzátorem jeho vzniku tyraminoxidáza.[4][5] V obou případech je následně převáděn na 4-hydroxyfenylacetát, v lidském těle aldehyddehydrogenázou a u E. coli fenylacetaldehyddehydrogenázou.[4][5]
Kondenzace 4-hydroxyfenylacetaldehydu a dopaminu je součástí biosyntézy benzylisochinolinových alkaloidů, jako například berberinu a morfinu.[6]
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Hydroxyphenylacetaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/440113
- ↑ 4-Hydroxyphenylacetaldehyde [online]. U.S. National Library of Medicine: National Center for Biotechnology Information, 2019-08-03 [cit. 2019-08-08]. Dostupné online.
- ↑ TORRENS-SPENCE, Michael P.; GILLASPY, Glenda; ZHAO, Bingyu; HARICH, Kim; WHITE, Robert H.; LI, Jianyong. Biochemical evaluation of a parsley tyrosine decarboxylase results in a novel 4-hydroxyphenylacetaldehyde synthase enzyme. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2012-02-11, s. 211–216. Dostupné online. DOI 10.1016/j.bbrc.2011.12.124. PMID 22266321.
- ↑ a b 4-Hydroxyphenylacetaldehyde [online]. University of Alberta, 2019-07-23 [cit. 2019-08-08]. Dostupné online.
- ↑ a b Elovaara H, Huusko T, Maksimow M, Elima K, Yegutkin GG, Skurnik M, Dobrindt U, Siitonen A, McPherson MJ, Salmi M, Jalkanen S. Primary Amine Oxidase of Escherichia coli Is a Metabolic Enzyme that Can Use a Human Leukocyte Molecule as a Substrate. PLOS ONE. 2015, s. e0142367. DOI 10.1371/journal.pone.0142367. PMID 26556595. Bibcode 2015PLoSO..1042367E.
- ↑ Samanani N, Liscombe DK, Facchini PJ. Molecular cloning and characterization of norcoclaurine synthase, an enzyme catalyzing the first committed step in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis. Plant Journal. 2004, s. 302–313. DOI 10.1111/j.1365-313X.2004.02210.x. PMID 15447655.