4-ethylfenol

chemická sloučenina

4-Ethylfenol (zkráceně 4-EP) je organická sloučenina, derivát fenolu.

4-ethylfenol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název4-ethylfenol
Ostatní názvyp-ethylfenol
Anglický název4-Ethylphenol
Sumární vzorecC8H10O
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS123-07-9
ChEBI49584
SMILESOc1ccc(cc1)CC
InChIInChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost122,16 g/mol
Teplota tání42–45 °C (315–318 K)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
S-větyS7/9 S26 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

editovat

Ve víně a pivu vzniká 4-ethylfenol činností kvasinek Brettanomyces. Pokud jeho koncentrace dosáhne smysly postřehnutelných hodnot (nad 140 µg/l), může vínu dodat různá aromata. V některých belgických pivních stylech je žádoucí vysoký obsah 4-EP; velmi vysoký obsah této látky ve vínu by jej však učinil nepitelným. Koncentrace 4-ethylfenolu je přímo úměrná koncentraci a aktivitě Brettanomyces a lze ji použít jako indikátor přítomnosti kvasinek. Mezi jednotlivými druhy Brettanomyces jsou významné rozdíly ve schopnosti produkovat 4-ethylfenol.

4-EP je také složkou kastorea, výměšku análních pachových žláz bobra evropského a bobra kanadského, který se používá na výrobu parfémů.

Biochemie

editovat

4-Ethylfenol je biosyntetizován z kyseliny p-kumarové. Brettanomyces přeměňuje tuto kyselinu na 4-vinylfenol pomocí enzymu cinamát dekarboxylázy[2], 4-vinylfenol je následně vinylfenolreduktázou redukován na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se občas přidává do mikrobiologických médii, což umožňuje identifikovat přítomnost Brettanomyces podle zápachu.

 
Přeměna kyseliny p-kumarové na 4-ethylfenol u kvasinek Brettanomyces

Související články

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Ethylphenol na anglické Wikipedii.

  1. a b 4-Ethylphenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. www.etslabs.com [online]. [cit. 07-11-2017]. Dostupné v archivu pořízeném dne 19-02-2008.