4-vinylfenol
chemická sloučenina
4-Vinylfenol je organická sloučenina, derivát fenolu, který se nachází ve víně a v pivu. Vytváří se působením kvasinky Brettanomyces. Ve víně může reagovat s látkami jako jsou antokyanidiny za vzniku nových sloučenin.[2] V bílých vínech se více vyskytují vinylfenoly (4-vinylfenol 70–1150 μg/l, 4-vinylguajakol 10–490 μg/l), zatímco u červených vín převažují odpovídající ethylfenoly.[3]
| 4-vinylfenol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-ethenylfenol |
| Ostatní názvy | p-vinylfenol, p-hydroxystyren |
| Anglický název | 4-Vinylphenol |
| Sumární vzorec | C8H8O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2628-17-3 |
| PubChem | 62453 |
| SMILES | C=CC1=CC=C(C=C1)O |
| InChI | 1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 120,15 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Biochemie editovat
4-Ethylfenol vzniká z kyseliny p-kumarové, přičemž meziproduktem je 4-vinylfenol. Brettanomyces přeměňuje kyselinu p-kumarovou na 4-vinylfenol enzymem cinamát dekarboxylázou.[4] 4-vinylfenol je následně redukován na 4-ethylfenol enzymem vinylfenolreduktázou.
Odkazy editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu 4-vinylfenol na Wikimedia Commons
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylphenol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 4-Vinylphenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Structure of new anthocyanin-derived wine pigments. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier and Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pages 735-739
- ↑ Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Volatil phenolic compounds of wine. Rapp A. and Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, no2, pages 42-48 (německy)
- ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. www.etslabs.com [online]. [cit. 07-11-2017]. Dostupné v archivu pořízeném dne 19-02-2008.