2,4-dinitrochlorbenzen

chemická sloučenina

2,4-dinitrochlorbenzen (také DNCB, systematický název 1-chlor-2,4-dinitrobenzen) je organická sloučenina rozpustná v nepolárních rozpouštědlech. Jde o důležitou surovinu pro průmyslovou výrobu dalších sloučenin.[2]

2,4-dinitrochlorbenzen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1-chlor-2,4-dinitrobenzen
Anglický název2,4-Dinitrochlorobenzene
Sumární vzorecC6H3ClN2O4
Vzhledžluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS97-00-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-551-4
PubChem6
ChEBI34718
SMILESc1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
InChI1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
Vlastnosti
Molární hmotnost202,55 g/mol
Teplota tání54 °C (327 K)
Teplota varu315 °C (588 K)
Hustota1,6867 g/cm3
Index lomu1,5857 (60 °C)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru, benzenu a CS2
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Meze výbušnosti2 - 22 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

DNCB se vyrábí nitrací 4-nitrochlorbenzenu směsí kyseliny dusičné a sírové. Další způsoby, jak získat tuto sloučeninu s nižší výtěžností zahrnují chloraci 1,3-dinitrobenzenu, nitraci 2-nitrochlorbenzenu a dvojitou nitraci chlorbenzenu.

Použití editovat

Díky přítomnosti dvou nitroskupin atom chloru v DNCB snadno podléhá nukleofilní substituci; tímto způsobem lze získat mnoho dalších sloučenin. Reakcí s hydroxidy vzniká dinitrofenol, s amoniakem dinitroanilin, s methoxidy dinitroanisol a reakcí s primárními aminy se utváří sekundární aminy.

Použití v laboratořích editovat

DNCB se používá jako substrát při testech GST enzymové aktivity.[3] Jeho molekula je konjugována s jednou molekulou redukovaného glutathionu, který následně absorbuje elektromagnetické záření o vlnové délce 340 nm. Afinita DCNB ke každé z tříd GST je jiná a není dobrým měřítkem aktivity některých forem (jako jsou například GSTT a GSTZ).

V medicíně editovat

DNCB lze použít k léčbě bradavic, účinnost takové léčby je 80 %.[4] Tato látka vyvolává alergickou reakci vůči viru, který bradavice způsobuje.

DNCB způsobuje hypersenzitivitu 4. typu u téměř všech lidí, kteří jsou této látce vystaveni a tak se používá k určení aktivity T-lymfocytů u pacientů.

Bezpečnost editovat

2,4-dinitrochlorbenzen může způsobit kontaktní dermatitidu.[5]

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,4-Dinitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. a b 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York.
  3. Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation. J Biol Chem. 1974, roč. 249, čís. 22, s. 7130–7139. PMID 4436300. (anglicky) 
  4. Treating Warts [online]. Harvard Medical School. Dostupné online. (anglicky) 
  5. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB. Br. J. Dermatol.. 1986, roč. 115, čís. 6, s. 663–8. Dostupné online. DOI 10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307. (anglicky) 

Externí odkazy editovat