Wenkerova syntéza

organická reakce, při které se beta aminoalkohol přeměňuje na aziridin za přítomnosti kyseliny sírové

Wenkerova syntéza je organická reakce, při které se beta aminoalkohol přeměňuje na aziridin za přítomnosti kyseliny sírové.[1]

Wenkerova syntéza

Původní popsaná syntéza samotného aziridinu se skládá ze dvou kroků; v prvním reaguje ethanolamin s kyselinou sírovou při teplotě 250 °C za vzniku monoesteru, ten ve druhém kroku reaguje s hydroxidem sodným za vzniku aziridinu. Zásada slouží k odštěpení protonu z aminové skupiny, což umožní odštěpení síranové skupiny. Existuje pozměněná varianta této reakce prováděná při nižších teplotách (140–180 °C), při níž se omezují vedlejší reakce, čímž se dosahuje vyššího výtěžku meziproduktu.[2]

Při Wenkerově syntéze za použití trans-2-aminocyklooktanolu (získatelného reakcí amoniakuepoxidem cyklooktenu) vzniká směs cyklookteniminu (aziridinového Wenkerova produktu) a cyklooktanonu (produktu současně probíhající Hofmannovy eliminace.[3]

Příprava 9-azabicyklo[6.1.0]nonanu

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wenker synthesis na anglické Wikipedii.

  1. Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, s. 2328. 
  2. Philip A. Leighton; William A. Perkins; Melvin L. Renquist. A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine. Journal of the American Chemical Society. 1947, s. 1540. 
  3. D. V. Kashelikar; Paul E. Fanta. Chemistry of Ethylenimine. VII. Cyclooctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane. Journal of the American Chemical Society. 1960, s. 4927–4930.