Thioaceton

chemická sloučenina

Thioaceton je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2CS, odvozená od acetonu náhradou kyslíkového atomu atomem síry. Za nízkých teplot jej lze získat jako oranžovou až hnědou kapalinu.[1] Při teplotách nad -20 °C vytváří trimer a polymer.[2] Jedná se o jednu ze sloučenin s extrémně silným zápachem.

Thioaceton
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název propan-2-thion
Funkční vzorec CH3C(S)CH3
Sumární vzorec C3H6S
Vzhled oranžová až hnědá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
828-26-2 (trimer)
SMILES CC(=S)C
InChI 1/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,145 g/mol
Teplota tání 40 °C (313 K)
Teplota varu 80 až 90 °C (353 až 363 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

PřípravaEditovat

Thioaceton se obvykle připravuje štěpením cyklického trimeru, který se získává pyrolýzou allylisopropylsulfidu nebo reakcí acetonu se sulfanem za přítomnosti Lewisovy kyseliny.[3][4] Trimer se při teplotě 500 až 600 °C rozkládá za vzniku thionu.[1][5]

 

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioacetone na anglické Wikipedii.

  1. a b V. C. E. Burnop; R. E. Moore. Polythioacetone Polymer. Polymer. 1967, s. 589–607. 
  2. R. D. Lipscomb; W. H. Sharkey. Characterization and polymerization of thioacetone. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1970, s. 2187–2196. 
  3. William J. Bailey; Hilda Chu. Synthesis of polythioacetone. ACS Polymer Preprints. 1965, s. 145–155. 
  4. Horst Böhme; Hans Pfeifer; Erich Schneider. Dimeric thioketones. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1942, s. 900–909. 
  5. H.W. Kroto; B. M. Landsberg; R. J. Suffolk; A. Vodden. The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters. 1974, s. 265–269. ISSN 0009-2614.