Terc-butoxid sodný

Terc-butoxid sodný
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-methylpropan-2-olát sodný
Ostatní názvy	t-butoxid sodný
Sumární vzorec	C4H9ONa
Identifikace
Registrační číslo CAS	865-48-5
PubChem	70078
SMILES	[Na+].[O-]C(C)(C)C
InChI	InChI=1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	96,103 g/mol
Disociační konstanta pKa	19
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
Teplota vzplanutí	14 °C (287 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

terc-Butoxid sodný (zkráceně t-butoxid sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoholáty. Jde o silnou nenukleofilní zásadu. Je podobně reaktivní jako častěji používaný terc-butoxid draselný.

Lze jej připravit reakcí terc-butanolu s hydridem sodným.^[4]

Použití

Nejčastěji se tato látka používá jako nenukleofilní zásada. Příkladem reakce, při níž se používá, je Buchwaldova–Hartwigova aminace.^[5]

Buchwaldova-Hartwigova aminace s použitím terc-butoxidu sodného

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium tert-butoxide na anglické Wikipedii.

↑ Paul M. Dewick. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9781118681961.
↑ ^a ^b Sodium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ [1]
↑ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
↑ Bryant H. Yang; Stephen L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. S. 125–146. DOI 10.1016/S0022-328X(98)01054-7.

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[1] Paul M. Dewick. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9781118681961.

[pubchem_cid_23676156-2] Sodium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[3] [1]

[4] PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1

[5] Bryant H. Yang; Stephen L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. S. 125–146. DOI 10.1016/S0022-328X(98)01054-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]