Sinapin
Sinapin je organická sloučenina, alkaloid nacházející se v semenech některých rostlin, například brukvovitých.[1] Je to cholinester kyseliny sinapové.
| Sinapin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-{[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl)akryloyl]oxy}-N,N,N-trimethylethanaminium |
| Ostatní názvy | Sinapoylcholin, cholinester kyseliny sinapové |
| Anglický název | Sinapine |
| Německý název | Sinapin |
| Sumární vzorec | C16H24NO5 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 18696-26-9 |
| PubChem | 5280385 |
| SMILES | O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C |
| InChI | 1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 310,37 g/mol |
| Teplota tání | 178 °C (451 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tuto látku objevil Étienne Ossian Henry roku 1825.[2]
Výskyt editovat
Sinapin se obvykle objevuje ve vnější slupce semen olejnin a bývá ve velkých množstvích obsažen ve zbytcích po lisování některých olejů[1], například z brukve sítinovité (12,2 % hmotnosti)[3] a řepky (9,5 %).
Izolace editovat
Obvyklý postup extrakce sinapinu z výlisků spočívá v odstranění tuků pomocí hexanu Soxhletovým extraktorem následovaným extrakcí 70% methanolem při 75 °C.[4]
Metabolismus editovat
Sinapinesteráza je enzym, který katalyzuje hydrolytické štěpení sinapinu na kyselinu sinapovou a cholin. Sinapoylglukóza-cholin O-sinapoyltransferáza přeměňuje 1-O-sinapoyl-β-D-glukózu a cholin na D-glukózu a sinapin.
Odkazy editovat
Související články editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sinapine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b NICIFOROVIC, Neda; ABRAMOVI, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, s. 34–51. DOI 10.1111/1541-4337.12041.
- ↑ TZAGOLOFF, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, s. 202–206. DOI 10.1104/pp.38.2.202. PMID 16655775.
- ↑ MATTHÄUS, B .; ZUBR, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, s. 9–18. DOI 10.1016/S0926-6690(99)00040-0.
- ↑ VUORELA, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics. Helsinki, Finland: University of Helsinki, 2005. Dostupné online. ISBN 9789521027215. S. 19–20.