Otevřít hlavní menu

Paclitaxel

chemická sloučenina

Paclitaxel (obchodní název taxol) je rostlinný alkaloid ze skupiny taxanů, používaný v medicíně jako cytostatikum.

Paclitaxel
Strukturní vzorec paclitaxelu

Strukturní vzorec paclitaxelu

Obecné
Systematický název (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetoxy-15-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-3-fenyl-2-hydroxypropanoyl]oxy}-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyklo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl-benzoát
Triviální název Abraxen
Ostatní názvy 5β,20-epoxy-1,7β-dihydroxy-9-oxotax-11-en-2α,4,10β,13α-tetrayl-4,10-diacetát-2-benzoát-13-[(2R,3S)-3-benzamido-3-fenyl-2-hydroxypropanoát]
Anglický název Paclitaxel
Německý název Paclitaxel
Sumární vzorec C47H51NO14
Vzhled bílá krystalická práškovitá látka.
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
Vlastnosti
Molární hmotnost 853,92 g·mol−1
Teplota tání 213–216 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

PůsobeníEditovat

Jedná se o tzv. vřeténkový jed, čili látku jejíž cytostatický účinek spočívá v působení na dělící vřeténko buňky. Její účinek spočívá v tom, že působením na mikrotubuly buněk zabrání jejich depolymeraci během buněčného dělení a tím transportu chromosomů k pólům dělící se buňky.

PoužitíEditovat

Je používán k léčbě karcinomů prsu v kombinaci s trastuzumabem, ovariálních karcinomů v kombinaci s cisplatinou, v kombinaci s tímto také u bronchiálních karcinomů. V karcinomu prostaty je používán spíše docetaxel.

Nežádoucí účinkyEditovat

Typickým vedlejším účinkem paclitaxelu je periferní neuropatie a ztráta tekutin v organismu. Značná část vedlejších účinků není způsobena přímo paclitaxelem ale Cremaphorem a dalšími přidavnými látkami. Novější formulace jako Abraxan kde není paclitaxel rozpuštěn v Cremaphoru ale "zabalen" v Albumínu mají lepší profil vedlejších účinků a nevyžadují preventivní infůzi prednisonem.

VýskytEditovat

Paclitaxel je rostlinným alkaloidem izolovaným z tichomořského tisu (Taxus brevifolia).

Související článkyEditovat